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Una ruta elegante y asimétrica para producir derivados de aminoácidos

La reacción aldólica es una reacción muy utilizada para producir compuestos carbonilo. El valor de estos elementos básicos, que incluyen moléculas de importancia biológica muy diferentes, ha promovido el desarrollo de un nuevo método asimétrico catalítico para su producción.
Una ruta elegante y asimétrica para producir derivados de aminoácidos
En las últimas décadas se ha avanzado mucho en la síntesis asimétrica. En particular, la química del enolato ha demostrado ser una herramienta de gran utilidad para formar enlances carbono carbono, carbono halógeno, carbono nitrógeno y carbono oxígeno en la síntesis de moléculas orgánicas.

El objetivo del proyecto financiado por la Unión Europea ENANTIOMEAR (Enantioselective metal enolate alkylation reactions under cooperative Lewis base and hydrogen-bond donor) fue demostrar la posibilidad de llevar a cabo reacciones aldólicas complicadas con cetonas inactivadas.

Las reacciones aldólicas utilizan la química de los enolatos. Para promover y controlar eficazmente estas reacciones específicas, los científicos formularon un sistema catalítico binario. El mismo incluye iones metálicos, como los iones de plata y un precatalizador aminofosfina a un cociente de 2:1.

El nuevo sistema catalizador promueve las reacciones aldólicas de los isocianoacetatos con aldehídos así como las reacciones de las aldiminas y cetiminas con un alto control de diastereoisómeros y enantiómeros. El precatalizador derivado de la quina contiene sitios básicos de Brønsted y Lewis.

Combinadas con los iones de plata, estas características favorecen las reacciones aldólicas de los ésteres isocianoacetato con cetonas inactivadas para producir oxazolinas funcionalizadas. Mediante otras reacciones hidrolíticas de los heterociclos de oxazolina se obtuvieron derivados de aminoácidos con un alcohol terciario.

La metodología del proyecto ENANTIOMEAR para la transformación de cetonas simples en derivados de aminoácidos despierta el interés de la industria farmacéutica y la dedicada a los productos químicos refinados. Los detalles se facilitan en una publicación en la edición internacional de Angewandte Chemie.

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Palabras clave

Derivados de aminoácidos, reacción aldólica, método asimétrico catalítico, química del enolato, ENANTIOMEAR
Número de registro: 182693 / Última actualización el: 2016-05-18
Dominio: Tecnologías industriales
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