Wspólnotowy Serwis Informacyjny Badan i Rozwoju - CORDIS

FP7

ENANTIOMEAR Wynik w skrócie

Project ID: 329689
Źródło dofinansowania: FP7-PEOPLE
Kraj: Zjednoczone Królestwo

Elegancka, asymetryczna metoda uzyskiwania pochodnych aminokwasów

Reakcja aldolowa jest powszechnie stosowana w produkcji związków karbonylowych. Znaczenie tych elementów budulcowych, obejmujących wiele różnych cząsteczek biologicznych, stało się motywacją dla opracowania nowej katalitycznej metody asymetrycznej, umożliwiającej ich wytwarzanie.
Elegancka, asymetryczna metoda uzyskiwania pochodnych aminokwasów
W ostatnich dziesięcioleciach poczyniono ogromne postępy w zakresie syntezy asymetrycznej. W szczególności chemia enolanów okazała się skutecznym narzędziem do tworzenia wiązań węgiel-węgiel, węgiel-halogen, węgiel-azot i węgiel-tlen w syntezie cząsteczek organicznych.

Celem projektu ENANTIOMEAR (Enantioselective metal enolate alkylation reactions under cooperative Lewis base and hydrogen-bond donor), finansowanego ze środków UE, było zademonstrowanie trudnych reakcji aldolowych przy pomocy dezaktywowanych ketonów.

Reakcje aldolowe wykorzystują chemię enolanów. W celu wspierania i skutecznego kontrolowania tych reakcji uczeni opracowali podwójny system katalityczny. Składa się on z jonów metali, na przykład srebra, oraz amino-fosfanowego katalizatora wstępnego w proporcji 2:1.

Nowy system katalityczny przyspiesza reakcje aldolowe izocyjanooctanów z aldehydami, a także reakcje aldimin z ketiminami, cechując się dokładną kontrolą diastereoizomeryczną i enancjomeryczną. Katalizator wstępny otrzymany z chinowca posiada miejsca podstawowe Brønsteda i Lewisa.

W połączeniu z jonami srebra cechy te sprzyjają reakcjom aldolowym estrów izocyjanooctanów z dezaktywowanymi ketonami, co prowadzi do uzyskania funkcjonalizowanych oksazolin. Następnie ma miejsce manipulacja hydrolityczna związkami heterocyklicznymi oksazolin, umożliwiająca uzyskanie pochodnych aminokwasów posiadających alkohol trzeciorzędowy.

Opracowana w projekcie ENANTIOMEAR metodologia przekształcania prostych ketonów w pochodne aminokwasów może znaleźć zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym, jak i w przemyśle chemikaliów czystych. Szczegóły opisano publikacji na łamach Angewandte Chemie International Edition.

Powiązane informacje

Słowa kluczowe

Pochodne aminokwasów, reakcja aldolowa, katalityczna metoda asymetryczna, chemia enolanów, ENANTIOMEAR
Numer rekordu: 182693 / Ostatnia aktualizacja: 2016-05-18
Dziedzina: Technologie przemysłowe