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FP7

HYDROACYLATION Ergebnis in Kürze

Project ID: 328996
Gefördert unter: FP7-PEOPLE
Land: Vereinigtes Königreich

Ein verbessertes katalytisches Profil der Hydroacylierung

Von den industriellen Lösungsmitteln Propanon oder Aceton zu einer erstaunlichen Vielzahl an Chemikalien für die weitere Umwandlung, sind Alkanone ein wertvoller Bestandteil der organischen Chemieindustrie. Dank EU-Forschung ist die katalytische Umwandlung in Ketone bald noch effizienter.
Ein verbessertes katalytisches Profil der Hydroacylierung
Bei der Hydroacylierung (hydroacylation, HA) handelt es sich um einen starken Umwandlungsprozess in der Welt der organischen Synthetisierung. Bei der Umwandlung eines Aldehyds und ungesättigten Kohlenwasserstoffs in ein Keton beinhaltet die HA die Bildung einer neuen C-C-Verbindung. Die Katalysatoren, die am häufigsten verwendet werden, sind Rhodium-basiert. Obgleich sich dieser Prozess unter atomökonomischen Bedingungen vollzieht, besteht die Möglichkeit einer Decarbonylierung (Verlust von C=O) bei einer der Reaktionszwischenverbindungen.

Im Rahmen des Projekts HYDROACYLATION (Rhodium-catalyzed alkene and alkyne hydroacylation) wurde eine neue Familie von Rhodiumkomplexen mit kleinem Bisswinkel und hemilabilen Diphosphinliganden synthetisiert. Die vorhergehende Forschung der Gruppe hat gezeigt, dass der kleine Bisswinkel des Komplexes und hemilabile Liganden die Hauptreaktion beschleunigen.

Forscher testeten die neuen Katalysatoren unter Verwendung einer Vielzahl inaktivierter Alkene mit β-substituierten Aldehyden. Die Komplexe erwiesen sich als exzellente Katalysatoren für die intermolekulare Hydroacylierung und zeigten eine Resistenz gegenüber einer Decarbonylierung, was eine Substrataufladung ohne Umwandlungsverlust ermöglichte.

Das Team war in der Lage, unter Anwendung von Labelling-Untersuchungen, Daten zur Geschwindigkeit und Ordnung zu sammeln. Die mechanistischen Untersuchungen zeigten genau, warum die neuen Katalysatoren im Hinblick auf deren Aktivität und Selektivität überlegen waren.

Im Rahmen des HYDROACYLATION-Projekts wurde ein Satz von HA-Katalysatoren hergestellt, die ein hohes Niveau an funktioneller Gruppentoleranz, Stabilität unter katalytischen Bedingungen, attraktive Reaktionsgeschwindigkeiten für anspruchsvolle Substrate sowie eine geringe Katalysatorkonzentration bei minimaler Verwendung umweltfreundlicher Lösungsmittel aufweisen. Der HA-Prozess könnte andere synthetische Reaktionen im Bereich der organischen Chemieindustrie ersetzen. Das Ergebnis wird die kosteneffektive Herstellung von Fein- und Massenchemikalien sowie neuer Materialien und Zielmoleküle sein.

Verwandte Informationen

Fachgebiete

Scientific Research

Schlüsselwörter

Hydroacylierung, Alkanone, katalytische Umwandlung, Rhodium, Decarbonylierung, Bisswinkel, Diphosphinligand
Datensatznummer: 188390 / Zuletzt geändert am: 2016-08-30
Bereich: Biologie, Medizin