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Nuevo perfil catalítico para la hidroacilación

Las alcanonas son de gran utilidad para la química orgánica industrial, y pueden incluir disolventes industriales como la propanona o acetona e incluso una gran diversidad de productos químicos que, a su vez, pueden transformarse en otros productos. A partir de un trabajo de investigación financiado por la Unión Europea, se formulará una reacción de conversión catalítica más eficiente para la obtención de cetonas.
Nuevo perfil catalítico para la hidroacilación
La hidroacilación (HA) es un proceso de transformación de gran utilidad para la síntesis orgánica. Es la reacción de transformación de un aldehído y un hidrocarburo insaturado para la obtención de una cetona, y esta reacción implica la formación de un nuevo enlace C-C. Los catalizadores utilizados con mayor frecuencia para esta reacción son a base de rodio. A pesar de que en la reacción participan pocos átomos, cabe la posibilidad de la descarbonilación de un compuesto intermediario en la reacción, es decir, que pierda un C=O.

En el marco del proyecto HYDROACYLATION (Rhodium-catalyzed alkene and alkyne hydroacylation) se sintetizó una nueva familia de complejos de rodio con ángulos de quelación pequeños, los ligandos de difosfina hemilábiles. En investigaciones anteriores el equipo de científicos había demostrado que el pequeño ángulo de quelación del complejo y los ligandos hemilábiles aceleran la reacción principal.

En esta ocasión se estudiaron estos nuevos catalizadores utilizando una gran diversidad de alquenos inactivados con aldehídos β sustituidos. Los complejos resultaron muy buenos catalizadores para la hidroacilación intermolecular y resistieron a la descarbonilación. En consecuencia, fue posible recargar el sustrato sin afectar a la conversión.

El equipo de trabajo recabó datos sobre la velocidad y orden de la reacción utilizando estudios de marcado. A partir de los estudios mecanicistas fue posible fundamentar con claridad la mayor actividad y selectividad de los nuevos catalizadores.

En el marco del proyecto HYDROACYLATION se desarrolló un grupo de catalizadores de HA con alta tolerancia a los grupos funcionales, estabilidad bajo condiciones catalíticas, velocidad de reacción de utilidad para sustratos complicados y bajas concentraciones de catalizador, con disolventes ecológicos en cantidades mínimas. Gracias al proceso de HA será posible sustituir otras reacciones sintéticas de la química orgánica industrial. En consecuencia, será posible producir compuestos químicos refinados y a granel, nuevos materiales y moléculas de interés de forma rentable.

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Palabras clave

Hidroacilación, alcanona, conversión catalítica, rodio, descarbonilación, ángulo de quelación, ligando difosfina
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