Wspólnotowy Serwis Informacyjny Badan i Rozwoju - CORDIS

FP7

HYDROACYLATION Wynik w skrócie

Project ID: 328996
Źródło dofinansowania: FP7-PEOPLE
Kraj: Zjednoczone Królestwo

Hydroacylacja o lepszym profilu katalitycznym

Alkanony, do których należą stosowane w przemyśle rozpuszczalniki propanon i aceton, jak również niezwykle liczne odczynniki do dalszych przekształceń, stanowią cenny element chemii organicznej. Dzięki badaniom europejskim konwersja katalityczna do ketonów stanie się teraz bardziej wydajna.
Hydroacylacja o lepszym profilu katalitycznym
Hydroacylacja (HA) jest bardzo użytecznym procesem przekształcania w syntezie organicznej. HA polega na przekształceniu aldehydu i nienasyconego węglowodanu do ketonu poprzez utworzenie nowego wiązania C-C. Najczęściej stosuje się w tej reakcji katalizatory na bazie rodu. Wprawdzie reakcja zachodzi w oszczędnych pod względem atomowym warunkach, istnieje możliwość dekarbonylacji (utraty grupy C=O) jednego z produktów pośrednich reakcji.

W projekcie HYDROACYLATION (Rhodium-catalyzed alkene and alkyne hydroacylation) dokonano syntezy nowej rodziny kompleksów rodu o małym kącie między podstawnikami, hemilabilnych ligandów difosfinowych. Wcześniejsze badania nad tą grupą wykazały, że mały kąt między podstawnikami w tych kompleksach i ligandy hemilabilne przyspieszają główną reakcję.

Badacze przetestowali nowe katalizatory korzystając z szeregu inaktywowanych alkenów z podstawnikami aldehydowymi w pozycji β. Kompleksy te okazały się wspaniałymi katalizatorami do międzycząsteczkowej hydroacylacji, opornymi na dekarbonylację i umożliwiającymi wymianę substratu bez strat w konwersji.

Zespołowi udało się też zebrać dane na temat szybkości i rzędu reakcji poprzez badania znakowania. Przeprowadzone badania mechanistyczne wyjaśniły przewagę tych innowacyjnych katalizatorów nad dotychczasowymi pod względem aktywacji i selektywności.

Projekt HYDROACYLATION umożliwił opracowanie zestawu katalizatorów HA o wysokim poziomie tolerancji grup funkcyjnych, stabilności w warunkach katalitycznych, dużej skuteczności reakcji w przypadku wymagających substratów i niskim stężeniu katalizatora przy użyciu niewielkich ilości przyjaznych środowisku rozpuszczalników. Proces HA zastąpi inne reakcje syntezy w branży chemii organicznej. Rezultatem będzie tańsza produkcja chemikaliów wytwarzanych masowo i w mniejszej skali, nowe materiały i molekuły celowane.

Powiązane informacje

Słowa kluczowe

Hydroacylacja, alkanon, konwersja katalityczna, rod, dekarbonylacja, kąt między podstawnikami, ligand difosfinowy
Numer rekordu: 188390 / Ostatnia aktualizacja: 2016-08-30
Dziedzina: Biologia, Medycyna