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Neue Stickstoffchemie

Stickstoff als Bestandteil von Proteinen ist ein verbreitetes Element in industriellen Produkten wie organische Materialien, Düngemittel, Sprengstoffe, Medikamente und Lebensmittel. Da die Bindung aus Kohlenstoff und Stickstoff (C-N) am häufigsten in der Biochemie vorkommt, gibt es zahlreiche Forschungsaktivitäten zu neuen energieeffizienten Wegen, diese lebenswichtige Verbindung herzustellen.
Neue Stickstoffchemie
Die Prävalenz dieses Elements führte zu einem enormen Anstieg von neuen Verbindungen im Herzen der organischen und der medizinischen Chemie. Von den jüngsten Entdeckungen bei der Synthese beziehen sich die meisten der neuen katalytischen Reaktionen auf die C-H-Aminierung (Hinzufügen eines Amins) und die Alken-Aziridinierung. Aziridine haben eine Amingruppe und zwei Methylenbrücken.

Das EU-geförderte Projekt SYNIC (Synthetic nitrene chemistry: New reactions and application) entwickelte mehrere Wege, um die Chemie der Nitrene zu verbessern, mit einem Schwerpunkt auf der Suche nach neuen Transformationen.

Ein erster Schritt war die Entwicklung einer äußerst effizienten selektiven, katalytischen intermolekularen Oxyaminierung einfacher Alkene. Die neuen Reaktionen ergaben eine Vielzahl von Aminoalkoholen mit einem Wirkungsgrad im Bereich zwischen 50 bis 95 Prozent.

Nachdem sie den Mechanismus der grundlegenden Oxyaminierungsreaktion gut verstanden hatten, arbeiteten die Forscher an einer Reihe von katalytischen Alkenreaktionen, unter anderem an Diaminierungen und Carboaminierung. Die intermolekulare Alken-Carboaminierung ist eine sehr anspruchsvolle Transformation und jüngste Forschungen eines amerikanischen Teams lieferten das erste erfolgreiche Ergebnis im Jahr 2015.

Die Forscher untersuchen weiterhin die Entwicklung von chiralen Dirhodium(II)-Komplexen. Arbeiten mithilfe asymmetrischer intramolekularer Alken-Oxyaminierung führten zu nur 40% der Ausbeute des Enantiomers. Ein Erfolg in diesem Bereich würde die Produktion von Skelettbauweisen für Naturprodukte und biologisch aktive Verbindungen bedeuten.

Vielversprechende Ergebnisse wurden mit Rhodium-gebundenem Nitren als Katalysator für die Alken-Difunktionalisierung erreicht. Die Forschung zeigte zum ersten Mal, dass Rhodium-gebundene Nitrene als Lewis-Säuren wirken und Aziridine aktivieren können.

Die im Projekt SYNIC neu entdeckte Funktion von Nitrenen verspricht Transformationen, die weitreichende sozioökonomische Auswirkungen durch die Entwicklung von neuen Medikamenten haben könnten. Die SYNIC-Forscher sind der Meinung, dass die Verlängerung ihrer Arbeit zu Nitrenen für die Industrie sowie die Biomedizin nützliche Transformationen liefern würde. Die Projektforschung verschaffte dem Team am Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS) eine Spitzenposition in der Forschung zur Nitrenchemie in Europa.

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Schlüsselwörter

Stickstoff, Amin, Nitren, Aminierung, Alken, Aziridinierung, Oxyaminierung, Diaminierungen, Carboaminierung, Chiralität, Rhodium, Katalyse, Lewis-Säure
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