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La química del nitrógeno se transforma

El nitrógeno es un componente de las proteínas y un elemento común de productos industriales como materiales orgánicos, fertilizantes, explosivos, fármacos y alimentos. En bioquímica, el enlace carbono-nitrógeno (C-N) es el más abundante y por ello se realizan muchos esfuerzos de investigación para crear este importante enlace con procedimientos eficientes desde el punto de vista energético.
La química del nitrógeno se transforma
La prevalencia del elemento ha motivado un auge de nuevos compuestos en química orgánica y farmacológica. Los últimos descubrimientos en síntesis indican que la mayor parte de las reacciones catalíticas nuevas se asocian a la aminación C-H (adición de una amina) y las reacciones de aziridinación de alquenos. Las azidirinas contienen un grupo amina y dos puentes de metileno.

El proyecto financiado con fondos europeos SYNIC (Synthetic nitrene chemistry: New reactions and application) diseñó diferentes rutas para mejorar la química de los nitrenos haciendo hincapié en la búsqueda de nuevas transformaciones.

El primer paso fue desarrollar la oxiaminación intermolecular catalítica selectiva de alquenos simples de forma muy eficiente. Con estas nuevas reacciones se obtuvieron diferentes aminoalcoholes con un índice de eficiencia en el intervalo de cerca de 50 a 95 %.

Una vez comprendido cabalmente el mecanismo de la reacción de oxiaminación básica, los científicos investigaron una serie de reacciones catalíticas de alquenos, incluidas la diaminación y la carboaminación. La carboaminación de alquenos intermolecular es una transformación muy compleja y a partir de una investigación muy reciente realizada por un equipo de los Estados Unidos se obtuvo el primer resultado satisfactorio en 2015.

Los científicos avanzan en la investigación del desarrollo de complejos de quirales dirodio (II). A partir de la oxiamidación intramolecular asimétrica de alquenos se alcanzó apenas un 40 % del rendimiento obtenido con el enantiómero. Los resultados favorables en esta área permitirán producir métodos de desarrollo de las cadenas principales para productos naturales y compuestos biológicamente activos.

Se obtuvieron muy buenos resultados con nitreno unido al rodio como un catalizador para la reacción de disfuncionalización de alquenos. La investigación demostró por primera vez que los nitrenos unidos al rodio actúan como ácidos de Lewis y activan a las aziridinas.

Es posible que la característica descubierta recientemente de los nitrenos por el proyecto SYNIC cause transformaciones que conduzcan al desarrollo de nuevos fármacos y en consecuencia repercutan socioeconómicamente de forma muy importante. Según los científicos de SYNIC, la aplicación de su trabajo a los nitrenos dará lugar a transformaciones útiles tanto en la industria como en la biomedicina. La investigación del proyecto ha posicionado al Centro Nacional de Investigación Científica (CNRS) de Francia a la vanguardia de la investigación en química de nitrenos en Europa.

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Palabras clave

Nitrógeno, amina, nitreno, aminación, alqueno, azidirinación, oxiaminación, diaminación, carboaminación, quiralidad, rodio, catálisis, ácido de Lewis
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