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FP7

ASYMM.FE.SUSCAT Risultato in breve

Project ID: 622724
Finanziato nell'ambito di: FP7-PEOPLE
Paese: Paesi Bassi

Catalisi altamente efficiente mediante l’utilizzo di complessi del ferro

La catalisi sintetica si basa generalmente su elementi rari come palladio, platino e rutenio. Gli scienziati finanziati dall’UE hanno rivolto la loro attenzione al ferro, il quale ha dimostrato di essere un catalizzatore di idrogenazione asimmetrica per trasferimento altamente efficace.
Catalisi altamente efficiente mediante l’utilizzo di complessi del ferro
Grazie a basso costo e lieve tossicità, il ferro costituisce un comune bersaglio di ricerca nei processi catalitici, a differenza di altri metalli di transizione. Sono già stati sviluppati dei metodi di idrogenazione asimmetrica per trasferimento utilizzando il ferro. Tuttavia, in termini di selettività e velocità di reazione, tali metodi sono inferiori ai catalizzatori a base di metalli preziosi.

Nell’ambito del progetto ASYMM.FE.SUSCAT (Sustainable asymmetric catalysis with iron), finanziato dall’UE, gli scienziati hanno preparato un complesso del ferro stabile all’aria adatto per ammine rilevanti a livello biologico. Le ammine sono fra i composti più preziosi in chimica organica e vengono ampiamente utilizzate per prodotti farmaceutici e prodotti chimici agrari.

Il cosiddetto complesso di Knölker, progettato per la sintesi selettiva di ammine chirali, opera attraverso la metodologia borrowing hydrogen. Questo processo di autotrasferimento di idrogeno combina i vantaggi di idrogenazione per trasferimento con ulteriori trasformazioni.

Durante l’idrogenazione per trasferimento, il complesso del ferro preparato nell’ambito del progetto ASYMM.FE.SUSCAT è altamente stabile, e rimane inerte per diverse temperature di reazione. Inoltre, il processo di idrogenazione è irreversibile, causando il completo cambiamento dell’equilibrio di reazione relativo al prodotto.

Utilizzando ammine enantiopure e alcoli contenenti un centro stereogenico adiacente allo ione idrossile (o amidogen), gli scienziati hanno ottenuto sia ammine chirali che una miscela racemica. In particolare, una vasta gamma di ammine chirali ha subito un’alchilazione per mezzo di alcoli alifatici, con una resa di reazione che raggiunge il 90 %.

Un ulteriore importante successo del progetto ASYMM.FE.SUSCAT è dato dall’utilizzo di catalizzatori a base di rame in quanto alla idrogenazione di 5-idrossimetilfurfurale derivato da biomassa e dalla sintesi di benzimidazoli partendo da diammine aromatiche o nitroaniline. Il rame si è rivelato una promettente alternativa ai metalli preziosi.

I nuovi metodi catalitici dovrebbero rendere possibile una conversione senza sprechi relativa alle energie rinnovabili, per dare accesso a svariate materie prime o prodotti di chimica fine. La diversità strutturale dei substrati derivati da biomassa rappresenta una sfida, ma è allo stesso tempo un’opportunità fondamentale per la comprensione della catalisi di rame e ferro.

Informazioni correlate

Keywords

Catalisi, complessi del ferro, idrogenazione asimmetrica per trasferimento, metalli preziosi, ASYMM.FE.SUSCAT
Numero di registrazione: 191013 / Ultimo aggiornamento: 2017-02-07