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Neuer Ansatz für die Arzneimittelsynthese

Die synthetische Chemie spielt eine Schlüsselrolle bei der Herstellung neuer Moleküle, die als bioaktive Medikamente dienen könnten. Europäische Forscher entwickelten eine innovative Synthesemethode, um reine Arzneimittelmoleküle mit spezifizierter Geometrie zu erhalten. 
Neuer Ansatz für die Arzneimittelsynthese
Bei der Arzneimittelsynthese ist es von entscheidender Bedeutung, die korrekte Konfiguration kleiner Moleküle zu erhalten, da verschiedene Spiegelbilder oftmals unterschiedliche biologische Eigenschaften aufweisen. In der Chemie wird der Begriff Chiralität verwendet, um Verbindungen mit überlagerter Geometrie zu beschreiben. Um zu kontrollieren, welches Spiegelbild des Produkts gebildet wird, müssen Wissenschaftler die genaue Konfiguration am Kohlenstoffatom bestimmen. Dafür ist wiederum die Synthese von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen in einer kontrollierten Weise notwendig.

Ein wichtiges Verfahren zur Herstellung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen besteht darin, ein Proton unter Verwendung einer Base aus einer Verbindung zu entfernen und das metallierte Zwischenprodukt mit einem Elektrophil in Reaktion zu bringen. Oft werden Nitrile in solchen Reaktionen verwendet, da die cyano-funktionelle Gruppe, die sie enthalten, zu vielen verschiedenen Klassen von organischen Molekülen und bioaktiven Verbindungen führen kann. Darüber hinaus sind nitrilhaltige Verbindungen unterschiedlicher Struktur in vielen Arzneimitteln vorhanden. Allerdings führt dieser Ansatz zu Gemischen von Spiegelbildern, die im Bereich der Chemie eine große Herausforderung darstellen.

Die Wissenschaftler des EU-finanzierten Projekts ARNIIF (Asymmetric reactions of nitrile compounds: an approach to the synthesis of bioactive molecules) wollten die optische Reinheit von Nitril auf das Endprodukt übertragen. In diesem Zusammenhang untersuchten sie, ob es möglich war, selektive Reaktionen mit optisch aktiven metallierten Nitrilen durchzuführen.

Forscher schufen verschiedene chirale Nitrile und untersuchten die Rate, mit der die metallierten Spiegelbilder interkonvertiert wurden. Nach einer gründlichen Untersuchung ihrer Strukturen und ihrer Fähigkeit, weitere Transformationen durchzuführen, entdeckten sie hochselektive Reaktionen. Diese erlaubten die Bildung von Produkten ohne signifikanten Verlust an optischer Reinheit, was zur hochselektiven Deprotonierung von Piperidin, einer Verbindung mit einem Nitril in der 2-Position, führte.

Insgesamt haben die Ergebnisse des ARNIIF-Projekts das Potential, in der pharmazeutischen Industrie für biomedizinische Zwecke eingesetzt zu werden. Wenn man bedenkt, dass derzeit mehr als 30 nitrilhaltige Arzneimittel für verschiedene medizinische Indikationen auf dem Markt sind, ist dies ist von großer Bedeutung.

Verwandte Informationen

Fachgebiete

Life Sciences

Schlüsselwörter

Synthetische Chemie, Chiralität, Nitril, ARNIIF, Piperidin
Datensatznummer: 200136 / Zuletzt geändert am: 2017-06-29
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