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Un nuovo approccio alla sintesi di farmaci

La chimica sintetica svolge un ruolo fondamentale nella preparazione di nuove molecole che potrebbero fungere da farmaci bioattivi. Alcuni ricercatori europei hanno sviluppato un metodo innovativo di sintesi per ottenere molecole di farmaci pure, caratterizzate da una geometria specificata.
Un nuovo approccio alla sintesi di farmaci
È di importanza vitale ottenere la configurazione corretta delle piccole molecole durante la sintesi di farmaci, poiché spesso differenti immagini speculari hanno proprietà biologiche diverse. In chimica, il termine chiralità viene impiegato per descrivere composti con una geometria sovrapposta. Per controllare quale immagine speculare del prodotto sia formata, gli scienziati devono determinare la configurazione assoluta a livello di atomo di carbonio. A sua volta, ciò richiede la sintesi di legami carbonio-carbonio in modo controllato.

Per preparare i legami carbonio-carbonio, un metodo importante consiste nel rimuovere un protone da un composto servendosi di una base e di far reagire l’intermedio metallato con un elettrofilo. Spesso, in tali reazioni si utilizzano i nitrili, dato che il gruppo funzionale ciano ivi presente può dare origine a parecchie classi differenti di molecole organiche e composti bioattivi. Inoltre, in molti farmaci sono presenti componenti contenenti nitrili di struttura diversa. Tuttavia, questo approccio produce miscele di immagini speculari, proponendo alla comunità chimica una sfida significativa.

Gli scienziati impegnati nel progetto ARNIIF (Asymmetric reactions of nitrile compounds: an approach to the synthesis of bioactive molecules), finanziato dall’UE, intendevano trasferire la purezza ottica dal nitrile al prodotto finale. In tale contesto, hanno investigato sull’ipotesi se fosse possibile eseguire reazioni selettive con nitrili metallati otticamente attivi.

I ricercatori hanno preparato differenti nitrili chirali e hanno studiato il tasso a cui si interconvertivano le immagini speculari metallate. Dopo aver studiato accuratamente la loro struttura e la loro capacità di subire ulteriori trasformazioni, hanno scoperto reazioni estremamente selettive, che hanno consentito la formazione di prodotti senza significativa perdita di purezza ottica, culminanti nella deprotonazione altamente selettiva di piperidina, un composto con un nitrile nella posizione 2.

In generale, i risultati pratici del progetto ARNIIF presentano potenzialità applicative nell’industria farmaceutica a fini biomedici. Tale possibilità riveste un’enorme valenza, se si considera che attualmente sul mercato sono presenti oltre 30 prodotti farmaceutici contenenti nitrili, in relazione a varie indicazioni terapeutiche.

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Argomenti

Life Sciences

Keywords

Chimica di sintesi, chiralità, nitrile, ARNIIF, piperidina