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Un poco de boro permite a los científicos dar un gran paso

Un equipo de científicos financiados por la Unión Europea ha ampliado drásticamente los «bloques de construcción» disponibles para los profesionales químicos de la sintetización. El resultado son nuevos compuestos fluorescentes para sensores biológicos y un termómetro.
Un poco de boro permite a los científicos dar un gran paso
La química de síntesis industrial se basa en una serie de ligandos y catalizadores altamente selectivos que se pueden utilizar para producir multitud de productos químicos finos de interés. Así, un factor clave de la investigación es el desarrollo de nuevos ligandos y catalizadores para reacciones conocidas que actualmente carecen de compuestos adecuados o para nuevas reacciones que conduzcan a nuevos productos.

Un equipo de científicos inició el proyecto «Applications of new chiral nitrogen-based ligands in asymmetric catalysis» (ANCNAC), financiado por la Unión Europea, para desarrollar una nueva familia de ligandos nitrogenados (donantes de nitrógeno) como alternativa a los basados ​​en fósforo para el acceso a nuevos compuestos orgánicos. Debido a la falta de reactividad o enantioselectividad de las reacciones catalizadas por paladio (Pd) y cobre (Cu) previstas en los primeros meses del proyecto, el equipo tuvo que reorientarse y centrarse en la borilación de enlaces carbono-hidrógeno (CH) empleando ligandos nitrogenados.

Los investigadores tuvieron un gran éxito con los experimentos de borilación de enlaces CH. La conversión de enlaces CH no reactivos en enlaces C-boro (B) permitió sintetizar numerosos compuestos intermedios para la síntesis de productos químicos finos de valor añadido, incluyendo moléculas biológicamente importantes. Los investigadores demostraron la regioselectividad completa (selectividad para un isómero específico de un compuesto) utilizando ligandos de síntesis sencilla y, por tanto disponibles. Los resultados se extendieron a un proceso de diborilación para sintetizar productos diborilados que pueden utilizarse como productos intermedios para la introducción de dos electrófilos diferentes para obtener moléculas no simétricas 2,6-disustituidas.

Esta línea de investigación también llevó a los científicos a emplear la metodología de borilación del enlace CH para la síntesis de colorantes fluorescentes borilados. La nueva familia de fluoróforos moleculares demostró ser sintonizable y conmutable electrónicamente y también se observó la emisión de fluorescencia. Actualmente, el equipo está desarrollando algunos sistemas nuevos, como un termómetro fluorescente y sensores para sistemas vivos: un sensor de peróxido de hidrógeno (H202) y un sensor de hidratos de carbono.

Las investigaciones de ANCNAC de las reacciones de borilación y diborilación condujeron a descubrimientos fructíferos importantes para la química de síntesis e incluso la biomedicina. Se espera que los resultados estimulen la fabricación de novedosos productos químicos finos de alto valor añadido y sus aplicaciones, mejorando la competitividad de la industria de fabricación de productos químicos de la UE y fortaleciendo la economía del bloque.

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