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Ein kleines bisschen Bor bringt Wissenschaftler ein großes Stück weiter

EU-finanzierte Wissenschaftler haben die für die synthetische Chemie verfügbaren Bausteine stark erhöht. Das Ergebnis sind neuartige fluoreszierende Verbindungen für biologische Sensoren und ein Thermometer.
Ein kleines bisschen Bor bringt Wissenschaftler ein großes Stück weiter
Die industrielle synthetische Chemie verlässt sich auf eine Auswahl von Liganden und hochselektive Katalysatoren, die zur Produktion zahlreicher Feinchemikalien von Interesse eingesetzt werden können. Daher ist es für die Forschung ein wichtiger Antrieb, neuartige Liganden und Katalysatoren zu entwickeln. Diese können entweder für bekannte Reaktionen eingesetzt werden, für die es derzeit keine passenden Verbindungen gibt, oder für neue Reaktionen, die zu neuartigen Produkten führen würden.

Wissenschaftler haben das EU-finanzierte Projekt "Applications of new chiral nitrogen-based ligands in asymmetric catalysis" (ANCNAC) initiiert, um eine neuartige Familie der stickstoffbasierten Liganden (Stickstoffdonatoren) als Alternative zu den phosphorbasierten Liganden zu entwickeln, und damit neue organische Verbindungen zugänglich zu machen. In den ersten Monaten des Projekts führte ein Mangel an Reaktivität oder Enantioselektivität der geplanten, durch Palladium (Pd), Kupfer (Cu) katalysierten Reaktionen dazu, dass sich das Team neu orientierte und sich auf die Borylierung von Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (C-H-Bindungen) mithilfe von nitrogenisierten Liganden konzentrierte.

Die Forscher konnten die Experimente mit der C-H-Bindungsborylierung als großen Erfolg verbuchen. Die Umwandlung von unreaktiven C-H-Bindungen in C-B-Bindungen (C-Bor-) ermöglichte die Synthese vieler Zwischenprodukte für die Zusammensetzung wertschöpfender Feinchemikalien, darunter biologisch wichtige Moleküle. Die Forscher demonstrierten vollständige Regioselektivität (Selektivität für ein bestimmtes Isomer einer Verbindung) mithilfe einer Reihe leicht synthetisierbarer und somit verfügbarer Liganden. Die Ergebnisse wurden dann auf einen Diborylierungsvorgang erweitert, um diborylierte Produkte zu synthetisieren, welche als Zwischenprodukte für die Einführung zwei verschiedener Elektrophile (buchstäblich: "elektronenliebend") genutzt werden können. So können nicht-symmetrische 2,6-disubstituierte Moleküle erzeugt werden.

Der Forschungsansatz führte die Wissenschaftler auch zum Einsatz dieser Methodik zur C-H-Bindungsborylierung für die Synthese von fluoreszierenden Farbstoffen. Es wurde gezeigt, dass die neuartige Familie von molekularen Fluorophoren elektronisch abstimmbar ist, außerdem konnte eine umschaltbare Fluoreszens-Emission beobachtet werden. Derzeit entwickelt das Team einige neue Systeme, darunter ein fluoreszierendes Thermometer und Sensoren für lebende Systeme: einen Wasserstoffperoxid-(H2O2)-Sensor und einen Kohlenhydratsenor.

Die ANCNAC-Forschungsarbeit an Borylierungs- und Diborylierungsreaktionen hat zu ertragreichen Entdeckungen geführt, die für die synthetische Chemie und sogar für die Biomedizin wichtig sind. Es wird erwartet, dass die Resultate die Produktion neuartiger, wertschöpfender Feinchemikalien und ihre Anwendungen ankurbeln wird, wodurch die Wettbewerbsposition der herstellenden Chemieindustrie in Europa verbessert und die EU-Wirtschaft gestärkt wird.

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Scientific Research
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