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Direct Alkylation of Saturated Cyclic Amines via catalytic C-H Functionalization

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La formación de enlaces químicos en términos simples

Especialistas en química orgánica podrían iniciar un cambio revolucionario en la industria química y el sector farmacéutico mediante un método nuevo para convertir, con rapidez y a bajo coste, compuestos abundantes en moléculas orgánicas valiosas.

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La mayoría de los compuestos orgánicos contienen moléculas en las que hay átomos de carbono y de hidrógeno enlazados. Este enlace, llamado C-H, es muy poco reactivo y difícil de romper, lo que dificulta la creación de enlaces nuevos al producir compuestos orgánicos. El proyecto financiado con fondos europeos DASCA (Direct alkylation of saturated cyclic amines via catalytic C-H functionalization) se dedicó al desarrollo de un método de conversión directa de enlaces C-H en enlaces carbono-carbono (C-C). Son enlaces de especial importancia para producir sustancias químicas útiles, como por ejemplo fármacos y plásticos. Por norma, la sustitución del hidrógeno en un enlace C-H por otro carbono (o por cualquier otro átomo) supone un proceso largo que está compuesto de varias etapas. Pero el equipo de DASCA utilizó un metal catalizador que activase la reacción. El átomo de metal (M) se inserta en el enlace C-H, lo que provoca su escisión y genera un enlace intermedio C-M que puede aprovecharse para crear compuestos nuevos. A fin de ensayar esta nueva técnica, los investigadores utilizaron el metal rutenio para transformar los enlaces de un compuesto que contenía nitrógeno y obtener moléculas orgánicas nuevas. A su vez, estas pueden emplearse para descubrir fármacos novedosos. Asimismo, los investigadores desarrollaron reactivos que se adhieren al átomo de nitrógeno del compuesto orgánico o bien al esqueleto de carbono del compuesto. Estos «grupos rectores» guían de forma selectiva la transformación del enlace C-H a un enlace C-C en lugares específicos, dependiendo del punto en el que el grupo rector se adhiera a la molécula. Por este procedimiento, los químicos del proyecto consiguieron obtener moléculas nuevas que antes no eran posibles mediante catálisis con metal. Esta técnica será de extrema utilidad para producir moléculas orgánicas de manera más sencilla y económica, sobre todo en la industria galénica.

Palabras clave

Moléculas orgánicas, enlace C-H, carbono-carbono, fármacos, catálisis de metales

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