Neue chemische Synthesemethoden
Kleine organische Moleküle fungieren bei chemischen Reaktionen als Katalysatoren. Bei neueren Synthesestrategien wird die synergetische Wirkung unterschiedlicher Katalysatoren genutzt, um Reaktionskomponenten zu aktivieren und die Bildung neuer Verbindungen zu vereinfachen. In vielen Fällen wird hierdurch eine Umwandlung ermöglicht, die ansonsten bei einem einzigen vorhandenen Katalysator nicht möglich gewesen wäre. Im Idealfall streben Chemiker die Funktionalisierung von Verbindungen zwischen Kohlenstoff und Wasserstoff an, um einen Molekülkomplex aus einfachen und ansonsten reaktionsträgen Bausteinen zu formen. Ausgehend von diesem Konzept wurde im Rahmen des EU-finanzierten Projekts SYNCAT (Development of a synergistic catalysis protocol for the enantioselective functionalisation of aldehydes) darauf abgezielt, die Entwicklung von gemeinhin angewandten Synthesemethoden zu untersuchen, um Zugang zu bevorzugten strukturellen Motiven zu ermöglichen. In diesem Zusammenhang kombinierten Wissenschaftler zur Entwicklung einer Methode für die direkte Arylierung von allylischen Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen eine Photoredoxkatalyse und eine Organokatalyse. Die Umwandlung tolerierte das Hinzufügen einer Vielzahl funktioneller Gruppen und könnte auf komplexe Substrate angewandt werden. Um die Anwendungsmöglichkeiten der Kohlenstoff-Wasserstoff-Funktionalisierungsreaktion zu erweitern, wurde diese mit einem Übergangsmetall-Katalysator kombiniert. Über die Palladium-vermittelte Katalyse wurden eine Vielzahl von Substraten hergestellt, die normalerweise unter klassischen Reaktionsbedingungen als günstig erachtet werden würden. Insgesamt gesehen hat die Verwendung einer Photoredoxkatalyse zur Ermöglichung bislang schwieriger Umwandlungen spannende Auswirkungen auf die Synthese einer Vielzahl pharmazeutisch relevanter Moleküle. Diese neue Methode soll darüber hinaus eine gemeinsame Grundlage für die Gestaltung neuer Umwandlungen im Bereich der synthetischen Chemie bereitstellen.
Schlüsselbegriffe
Katalysator, chemische Reaktion, SYNCAT, Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung
