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Development of a Synergistic Catalysis Protocol for the Enantioselective Functionalisation of Aldehydes

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Nuovi metodi di sintesi chimica

I motivi strutturali di farmaci sintetici o prodotti farmaceutici sono spesso limitati dalla capacità dei metodi sintetici classici. Per ovviare a questo problema e produrre sostanze nuove, i ricercatori europei hanno sviluppato una nuova metodologia di funzionalizzazione.

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Le piccole molecole organiche funzionano come catalizzatori nelle reazioni chimiche. Recenti strategie di sintesi impiegano l’attività sinergica di diversi catalizzatori per attivare componenti di reazione e facilitare la formazione di nuovi legami. In molti casi, ciò permette una trasformazione che sarebbe altrimenti impossibile in presenza di un unico catalizzatore. Idealmente, i chimici vorrebbero funzionalizzare i legami carbonio-idrogeno per costruire la complessità molecolare partendo da blocchi di costruzione semplici e altrimenti inerti. Sulla base di questo concetto, il progetto SYNCAT (Development of a synergistic catalysis protocol for the enantioselective functionalisation of aldehydes), finanziato dall’UE, si è proposto di studiare lo sviluppo di metodologie di sintesi ampiamente applicabili, in grado di consentire l’accesso a motivi strutturali privilegiati. In questo contesto, gli scienziati hanno combinato la catalisi foto-ossidoriduttiva e l’organocatalisi al fine di sviluppare un metodo per la arilazione diretta di legami allilici carbonio-idrogeno. La trasformazione ha tollerato l’aggiunta di una vasta gamma di gruppi funzionali e può essere applicata a substrati complessi. Per espandere le applicazioni della reazione di funzionalizzazione carbonio-idrogeno, i ricercatori hanno combinato la stessa con un metallo di transizione che funge da catalizzatore. La catalisi mediata dal palladio ha generato una varietà di substrati che normalmente sarebbero considerati innocui, in condizioni di reazione classica. In generale, l’utilizzo della catalisi foto-ossidoriduttiva per consentire trasformazioni in precedenza difficili da ottenere ha implicazioni interessanti per la sintesi di una serie di molecole rilevanti a livello farmaceutico. Inoltre, questo nuovo metodo dovrebbe fornire un’ampia base per lo sviluppo di nuove trasformazioni nel campo della chimica sintetica.

Parole chiave

Catalizzatore, reazione chimica, SYNCAT, legame carbonio-idrogeno

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