Des solvants plus respectueux de l’environnement
La fabrication de nombreux produits de première nécessité, du shampoing au plastique en passant par les produits pharmaceutiques, implique des réactions chimiques. Ces «synthèses organiques» requièrent des solvants, qui sont traditionnellement issus de combustibles fossiles tels que le pétrole et le gaz. Une alternative plus durable se dessine. De nouveaux solvants d’origine végétale pourraient réduire encore davantage notre dépendance aux combustibles fossiles, mais le manque d’études sur leurs réactions en freine l’adoption. «Ce déficit de connaissances s’explique principalement par le fait que les solvants biosourcés sont relativement récents et n’ont pas encore été étudiés de manière systématique à l’aide de méthodes quantitatives de chimie physique organique», explique Armin R. Ofial, responsable d’un groupe de recherche à la LMU de Munich(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre). Dans le cadre du projet ResolveByBio, soutenu par le programme Actions Marie Skłodowska-Curie(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre), Armin R. Ofial et son équipe ont cherché à combler cette lacune en fournissant des données sur les réactions entre électrophiles et nucléophiles dans des solvants biosourcés. Ces réactions forment de nouvelles molécules en reliant deux réactifs par une nouvelle liaison chimique. Le nucléophile, riche en électrons, partage une paire d’électrons avec l’électrophile, pauvre en électrons, qui l’accepte pour former une nouvelle liaison. «L’un des principaux atouts du projet est qu’il établit un lien entre la chimie organique physique fondamentale et des enjeux concrets de durabilité», ajoute Armin R. Ofial. «En combinant analyse cinétique, spectroscopie et modélisation, ces travaux font non seulement progresser la compréhension scientifique, mais fournissent également des outils concrets pour une synthèse chimique plus respectueuse de l’environnement.»
Explorer les réactions entre électrophiles et nucléophiles
Le choix du solvant influence directement la réactivité des nucléophiles. ResolveByBio entendait quantifier la réactivité des nucléophiles dans des solvants renouvelables d’origine biologique à l’aide de la spectroscopie résolue dans le temps. «Concrètement, nous avons suivi, dans des conditions contrôlées, la vitesse de disparition de composés électrophiles colorés», explique Armin R. Ofial. Les chercheurs ont mené une série d’expériences afin de mesurer la vitesse des réactions dans des solvants d’origine végétale. Ils ont ensuite analysé les résultats à l’aide de modèles mathématiques afin d’attribuer un indice de réactivité à chaque nucléophile. «Ces travaux ont permis d’intégrer à l’échelle de réactivité la plus complète à ce jour pour les réactions polaires de nouvelles données concernant la réactivité, dans des solvants renouvelables d’origine biologique, de classes importantes de nucléophiles telles que les phosphines et les énamines», souligne Armin R. Ofial. Cette échelle, connue sous le nom d’échelle de Mayr, ne comprenait auparavant que des données relatives à la réactivité des nucléophiles dans des solvants fossiles classiques ou des solutions aqueuses.
Mieux comprendre les solvants d’origine végétale
Dans une étude récente, les azides vinyliques(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) ont par exemple réagi plus rapidement dans le solvant renouvelable d’origine biologique Cyrene™(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) que dans le dichlorométhane, un solvant issu des combustibles fossiles. «Ce résultat montre que les solvants renouvelables d’origine biologique ne se contentent pas de remplacer les solvants fossiles existants, ils peuvent aussi offrir un avantage supplémentaire en réduisant les temps de réaction», fait remarquer Armin R. Ofial.
Accélérer la transition durable du secteur chimique européen
Le projet fournit les données fondamentales nécessaires pour remplacer les solvants fossiles dangereux par des alternatives durables et permet aux chercheurs de prédire les temps de réaction dans des solvants biosourcés. «Cela lève l’un des principaux freins à leur adoption industrielle», souligne Armin R. Ofial. «Ces travaux contribuent directement à la stratégie européenne de conception durable et soutiennent la transition vers des procédés chimiques plus sûrs, à faible empreinte carbone, tout en réduisant la production de déchets industriels.» Les chercheurs prévoient désormais d’élargir leurs travaux à un éventail plus vaste de réactions et de systèmes de solvants, ce qui pourrait favoriser le développement de nouveaux produits selon des procédés plus respectueux de l’environnement. «À terme, l’objectif est de mettre ces connaissances fondamentales au service d’applications concrètes, notamment pour la synthèse de molécules fonctionnelles à l’aide de solvants respectueux de l’environnement», conclut Armin R. Ofial.