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Dual Co/Photoredox Catalysis for the Synthesis of Fluorine-Containing Skipped Dienes Featuring a Quaternary Carbon Stereocenter

Description du projet

Une chimie plus verte mène à des éléments de base chimiques insaisissables

Les composés contenant du fluor (molécules fluorées) trouvent une multitude d’applications, notamment dans les produits pharmaceutiques, les diagnostics médicaux, les produits agrochimiques et les matériaux fonctionnels. Malgré son importance critique, la fluoration reste un défi et implique généralement des réactifs explosifs, caustiques et toxiques, ainsi qu’une énorme quantité d’énergie. Avec le soutien du programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet FUSE développe une méthode pionnière pour la préparation de blocs constitutifs fluorés insaisissables et précieux pour la chimie synthétique et pharmaceutique. S’appuyant sur une approche douce de catalyse photoredox à la lumière visible, cette méthode minimisera également l’utilisation de matériaux dangereux et de déchets chimiques.

Objectif

Fluorine-containing functional groups have become of crucial importance for medicinal and agrochemical applications. The incorporation of these moieties into molecular structures allows for significant opportunities to take advantage of bioisosterism as well as to fine-tune the chemical or pharmacological properties of a desired molecule. The objective of the FUSE project is to pioneer a novel approach for the preparation of fluorinated and chiral skipped dienes bearing a quaternary carbon stereocenter. Developing methodologies for these elusive compounds allows for a wide range of synthetic post-transformations and they thus serve as valuable building blocks in synthetic chemistry and pharmaceutical development programs. The project will expand the chemical space of hydrofluoroolefins (HFOs) and utilize these fourth-generation refrigerants as readily available and inexpensive starting materials. To achieve the challenging targets, a mild, visible-light photoredox based dual catalytic approach is utilized using earth-abundant (cobalt) first-row transitional metal catalysis. As such, the replacement of the typically hazardous metal reagents utilized in the state of the art and minimizing chemical waste is forecasted. The proposed programme will be carried out in close cooperation with an industrial partner in order to provide a new flow strategy for constructing these skipped fluorodiene scaffolds. This ambitious and innovative project will contribute to propagate the sustainability and reinforce the application potential of HFOs for academic and industrial applications. The project merges multidisciplinary aspects with intersectorial knowledge transfer, enabling the transition to more sustainable development in the fine chemical and pharmaceutical sector.

Régime de financement

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Coordinateur

FUNDACIO PRIVADA INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Contribution nette de l'UE
€ 160 932,48
Adresse
AVENIDA PAISSOS CATALANS 16
43007 Tarragona
Espagne

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Région
Este Cataluña Tarragona
Type d’activité
Research Organisations
Liens
Coût total
€ 160 932,48