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Carbyne transfer catalysis for C(sp2)–C(sp2) bond (radio)fluorinations

Description du projet

De nouvelles méthodes de synthèse élargissent l’accès aux molécules bioactives fluorées

Les molécules organiques naturelles et synthétiques à base de carbone et bioactives jouent un rôle essentiel dans de nombreux domaines de la médecine. La fluoration de ces molécules, par le remplacement d’une fonctionnalité du carbone, peut améliorer leurs propriétés physicochimiques et leur bioactivité. Ce processus demeure toutefois un défi pour les chimistes de synthèse. Le projet OleFluor, financé par l’UE, développe une méthode innovante à cet effet, qui devrait être applicable à de nombreux types de groupes fonctionnels à base de fluor. Son succès ouvrira la porte à une variété de composés organofluorés auxquels il est actuellement difficile voire impossible d’avoir accès. Des expériences de radiomarquage sont prévues pour aider au développement et à la démonstration des nouvelles techniques.

Objectif

This proposal aims to develop a new C–F bond-forming strategy that exploits C–C double bonds as functional groups by means of carbyne transfer catalysis. We want to develop a general and functional group tolerant process that can use petrochemical feedstocks, fine chemicals as well as complex molecules containing alkene functionalities. The new reaction introduce asymmetry within the skeletal structure of the olefin and reach valuable secondary and tertiary allylic fluorides that are difficult or not possible to make by current methodologies based on nucleophilic fluorination. The background and leadership of the Experience Researcher (ER) are key to successfully develop the proposed project and will allow the ER and the Host group to develop a new fluorination reaction that has the potential to have broad impact in the synthesis of fluorinated bioactive molecules. A key strength of this proposal is the introduction of a secondment in the Centre for Cooperative Research in Biomaterials (CICbiomaGUNE) to develop radiolabeling studies with nucleophilic [18F]-fluoride sources. With the development of this project, the ER will acquire new scientific training in carbyne transfer catalysis, C–C bond cleavage and (radio)fluorinations, strength leadership skills by co-supervising a PhD student and to introduce the Host group into radiolabeling techniques to impact PET imaging. The host group and ICIQ have the full commitment to aid the fellow to reach a position as independent academic.

Coordinateur

FUNDACIO PRIVADA INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Contribution nette de l'UE
€ 172 932,48
Adresse
AVENIDA PAISSOS CATALANS 16
43007 Tarragona
Espagne

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Région
Este Cataluña Tarragona
Type d’activité
Research Organisations
Liens
Coût total
€ 172 932,48