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Development of a general strategy for the conversion of pyridines into benzonitriles

Description du projet

Nouvelle méthode de conversion des pyridines en benzonitriles

Le remplacement bioisostérique est une stratégie clé dans la découverte de médicaments, mais le remplacement des structures cycliques centrales nécessite généralement une synthèse de novo. La conversion des pyridines en benzonitriles est souhaitable, car les benzonitriles présentent des propriétés similaires à celles des pyridines. Cependant, les méthodes actuelles sont limitées. Soutenu par le programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet DEPYR développera une nouvelle méthode de conversion des pyridines en benzonitriles en trois étapes: N-oxydation de la pyridine, déconstruction photochimique en un diène linéaire et cycloaddition de Diels-Alder pour former le benzonitrile aromatique. Cette stratégie offre une plateforme polyvalente pour la diversification des produits pyridiniques à haute valeur ajoutée et propose une approche novatrice pour la synthèse de benzonitriles complexes. Cela correspond à l’utilisation de la photochimie par le groupe Leonori pour modifier les structures aromatiques. Ce projet offre une nouvelle voie d’accès aux benzonitriles complexes.

Objectif

Bioisosteric replacement is crucial to drug discovery. However, substituting a central core ring structure generally requires de novo synthetic sequences due to the lack of “ring-replacing” strategies that can be used at a late-stage.

This project will focus on finding a solution to the challenge of converting pyridines into benzonitriles. This is a desirable “ring replacement” in medicinal chemist and benzonitriles can mimic pyridines' properties and are effective bioisosteres. However, current methods to convert pyridines to benzonitriles are limited to de novo synthetic approaches.

This project seeks to develop a novel strategy converting pyridines into benzonitriles. This will be achieved in just three steps by (1) pyridine N-oxidation, followed by (2) photochemical deconstruction into a nitrile-containing linear diene, which (3) is primed for Diels-Alder cycloaddition to reconstruct the aromatic benzonitrile.

This strategy will constitute a divergent platform for the diversification of high-value pyridine products and also a novel retrosynthetic tactic for the reparation of complex benzonitriles.

This research squarely fits within a recent new research direction the Leonori group where photochemistry is used to alter the structure of aromatic molecules.

The completion of such an innovative and ambitious project at RWTH Aachen University will be facilitated by generating, transferring, sharing and disseminating knowledge, and will enhance the Researcher future career following the training plan envisioned.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

Mots‑clés

Programme(s)

Thème(s)

Régime de financement

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

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Appel à propositions

(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) HORIZON-MSCA-2024-PF-01

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Coordinateur

RHEINISCH-WESTFAELISCHE TECHNISCHE HOCHSCHULE AACHEN
Contribution nette de l'UE
€ 202 125,12
Adresse
TEMPLERGRABEN 55
52062 Aachen
Allemagne
Région
Nordrhein-Westfalen Köln Städteregion Aachen
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total
Aucune donnée