Light-Driven Asymmetric Organocatalysis

Informations projet

CATA-LUX

N° de convention de subvention: 681840

DOI

10.3030/681840

Projet clôturé

Date de signature de la CE 2 Mars 2016

Date de début 1 Novembre 2016

Date de fin 31 Octobre 2021

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 2 000 000,00

Contribution de l’UE

€ 2 000 000,00

Coordonné par

FUNDACIO INSTITUT CATALA D'INVESTIGACIO QUIMICA
Spain

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Publications

Peer reviewed articles (27)

Photochemical generation of acyl and carbamoyl radicals using a nucleophilic organic catalyst: applications and mechanism thereof

Auteurs: Eduardo de Pedro Beato, Daniele Mazzarella, Matteo Balletti, Paolo Melchiorre
Publié dans: Chemical Science, Numéro 11/24, 2020, Page(s) 6312-6324, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc02313b

A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals

Auteurs: Emilien Le Saux, Dengke Ma, Pablo Bonilla, Catherine M. Holden, Danilo Lustosa, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 60/10, 2021, Page(s) 5357-5362, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202014876

Amide Synthesis by Nickel/Photoredox‐Catalyzed Direct Carbamoylation of (Hetero)Aryl Bromides

Auteurs: Nurtalya Alandini, Luca Buzzetti, Gianfranco Favi, Tim Schulte, Lisa Candish, Karl D. Collins, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 59/13, 2020, Page(s) 5248-5253, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202000224

A General Organocatalytic System for Electron Donor−Acceptor Complex Photoactivation and Its Use in Radical Processes

Auteurs: Eduardo de Pedro Beato, Davide Spinnato, Wei Zhou, and Paolo Melchiorre
Publié dans: Journal of the Americal Chemistry Society, Numéro 143, 2021, Page(s) 12304−12314, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.1c05607

Catalytic asymmetric C–C cross-couplings enabled by photoexcitation

Auteurs: G. E. M. Crisenza, A. Faraone, E. Gandolfo, D. Mazzarella, P. Melchiorre
Publié dans: Nature Chemistry, Numéro 13, 2021, Page(s) 575–580, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-021-00683-5

A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals

Auteurs: Davide Spinnato, Bertrand Schweitzer‐Chaput, Giulio Goti, Maksim Ošeka, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 59/24, 2020, Page(s) 9485-9490, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201915814

Studies on the Enantioselective Iminium Ion Trapping of Radicals Triggered by an Electron-Relay Mechanism

Auteurs: Ana Bahamonde, John J. Murphy, Marika Savarese, Éric Brémond, Andrea Cavalli, Paolo Melchiorre
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 139/12, 2017, Page(s) 4559-4567, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b01446

Light-Driven Enantioselective Organocatalytic β-Benzylation of Enals

Auteurs: Luca Dell'Amico, Victor M. Fernández-Alvarez, Feliu Maseras, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 56/12, 2017, Page(s) 3304-3308, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201612159

Visible-light excitation of iminium ions enables the enantioselective catalytic β-alkylation of enals

Auteurs: Mattia Silvi, Charlie Verrier, Yannick P. Rey, Luca Buzzetti, Paolo Melchiorre
Publié dans: Nature Chemistry, Numéro 9/9, 2017, Page(s) 868-873, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/nchem.2748

Enantioselective Formal α-Methylation and α-Benzylation of Aldehydes by Means of Photo-organocatalysis

Auteurs: Giacomo Filippini, Mattia Silvi, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 56/16, 2017, Page(s) 4447-4451, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201612045

Radical-Based C−C Bond-Forming Processes Enabled by the Photoexcitation of 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines

Auteurs: Luca Buzzetti, Alexis Prieto, Sudipta Raha Roy, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 56/47, 2017, Page(s) 15039-15043, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201709571

Forging Fluorine-Containing Quaternary Stereocenters by a Light-Driven Organocatalytic Aldol Desymmetrization Process

Auteurs: Sara Cuadros, Luca Dell'Amico, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 56/39, 2017, Page(s) 11875-11879, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201706763

Enantioselective Photochemical Organocascade Catalysis

Auteurs: Łukasz Woźniak, Giandomenico Magagnano, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/4, 2018, Page(s) 1068-1072, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201711397

Enantioselective radical conjugate additions driven by a photoactive intramolecular iminium-ion-based EDA complex

Auteurs: Zhong-Yan Cao, Tamal Ghosh, Paolo Melchiorre
Publié dans: Nature Communications, Numéro 9/1, 2018, Page(s) 3274, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-018-05375-2

Photo-Organocatalytic Enantioselective Radical Cascade Reactions of Unactivated Olefins

Auteurs: Pablo Bonilla, Yannick P. Rey, Catherine M. Holden, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/39, 2018, Page(s) 12819-12823, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201808183

Asymmetric Photocatalytic C–H Functionalization of Toluene and Derivatives

Auteurs: Daniele Mazzarella, Giacomo E. M. Crisenza, Paolo Melchiorre
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 140/27, 2018, Page(s) 8439-8443, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/JACS.8B05240

A Redox-Active Nickel Complex that Acts as an Electron Mediator in Photochemical Giese Reactions

Auteurs: Thomas van Leeuwen, Luca Buzzetti, Luca Alessandro Perego, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/15, 2019, Page(s) 4953-4957, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201814497

Stereocontrolled Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photochemical Organocatalytic Acyl Radical Addition to Enals

Auteurs: Giulio Goti, Bartosz Bieszczad, Alberto Vega-Peñaloza, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/4, 2019, Page(s) 1213-1217, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201810798

Mechanistic Studies in Photocatalysis

Auteurs: Luca Buzzetti, Giacomo E. M. Crisenza, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/12, 2019, Page(s) 3730-3747, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201809984

A visible-light mediated three-component radical process using dithiocarbamate anion catalysis

Auteurs: Sara Cuadros, Matthew A. Horwitz, Bertrand Schweitzer-Chaput, Paolo Melchiorre
Publié dans: Chemical Science, Numéro 10/21, 2019, Page(s) 5484-5488, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9sc00833k

Photochemical generation of radicals from alkyl electrophiles using a nucleophilic organic catalyst

Auteurs: Bertrand Schweitzer-Chaput, Matthew A. Horwitz, Eduardo de Pedro Beato, Paolo Melchiorre
Publié dans: Nature Chemistry, Numéro 11/2, 2019, Page(s) 129-135, ISSN 1755-4330
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41557-018-0173-x

Photochemical Organocatalytic Borylation of Alkyl Chlorides, Bromides, and Sulfonates

Auteurs: Daniele Mazzarella, Giandomenico Magagnano, Bertrand Schweitzer-Chaput, Paolo Melchiorre
Publié dans: ACS Catalysis, 2019, Page(s) 5876-5880, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.9b01482

Enhancing the potential of enantioselective organocatalysis with light

Auteurs: Mattia Silvi, Paolo Melchiorre
Publié dans: Nature, Numéro 554/7690, 2018, Page(s) 41-49, ISSN 0028-0836
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/nature25175

Photochemical C−H Hydroxyalkylation of Quinolines and Isoquinolines

Auteurs: Bartosz Bieszczad, Luca Alessandro Perego, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/47, 2019, Page(s) 16878-16883, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201910641

Photochemical Asymmetric Nickel-Catalyzed Acyl Cross-Coupling

Auteurs: Eugenio Gandolfo, Xinjun Tang, Sudipta Raha Roy, Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/47, 2019, Page(s) 16854-16858, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201910168

Synthetic Methods Driven by the Photoactivity of Electron Donor–Acceptor Complexes

Auteurs: Giacomo E. M. Crisenza, Daniele Mazzarella, Paolo Melchiorre
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 142/12, 2020, Page(s) 5461-5476, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.0c01416

Photochemical Organocatalytic Regio- and Enantioselective Conjugate Addition of Allyl Groups to Enals

Auteurs: Martin Berger, Davide Carboni, and Paolo Melchiorre
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 60, 2021, Page(s) 26373−26377, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202111648