A Unified Approach to Redox-Neutral C-C Couplings: Exploiting Vinyl Cation Rearrangements

Informations projet

VINCAT

N° de convention de subvention: 682002

DOI 10.3030/682002

Projet clôturé

Date de signature de la CE 14 Septembre 2016

Date de début 1 Janvier 2017

Date de fin 30 Juin 2022

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total € 1 940 025,00

Contribution de l’UE € 1 940 025,00

Coordonné par

UNIVERSITAT WIEN
Austria

Publications

Peer reviewed articles (22)

Synthetic approaches to 1,4-dicarbonyl compounds

Auteurs: Miran Lemmerer, Manuel Schupp, Daniel Kaiser, Nuno Maulide
Publié dans: Nature Synthesis, 2022, ISSN 2731-0582
Éditeur: Springer Nature
DOI: 10.1038/s44160-022-00179-1

α‐Functionalisation of Ketones Through Metal‐Free Electrophilic Activation

Auteurs: Wojciech Zawodny, Christopher J. Teskey, Magdalena Mishevska, M. Völkl, B. Maryasin, L. González, N. Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2020, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202006398

Leveraging Electron-Deficient Iminium Intermediates in a General Synthesis of Valuable Amines.

Auteurs: Che‐Sheng Hsu; Carlos R. Gonçalves; Veronica Tona; Amandine Pons; Marcel Kaiser; Nuno Maulide
Publié dans: Crossref, Numéro 2, 2021, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202115435

Direct Stereodivergent Olefination of Carbonyl Compounds with Sulfur Ylides

Auteurs: Jérémy Merad, Phillip S. Grant, Tobias Stopka, Juliette Sabbatani, Ricardo Meyrelles, Alexander Preinfalk, Ján Matyasovsky, Boris Maryasin, Leticia González, and Nuno Maulide
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, 2022, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c05637

Deployment of Sulfinimines in Charge-Accelerated Sulfonium Rearrangement Enables a Surrogate Asymmetric Mannich Reaction

Auteurs: Minghao Feng, Ivan Mosiagin, Daniel Kaiser, Boris Maryasin, Nuno Maulide
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, 2022, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.2c05368

Chemoselective Intermolecular Cross-Enolate-Type Coupling of Amides

Auteurs: Daniel Kaiser, Christopher J. Teskey, Pauline Adler, Nuno Maulide
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 139/45, 2017, Page(s) 16040-16043, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.7b08813

Unusual mechanisms in Claisen rearrangements: an ionic fragmentation leading to a meta -selective rearrangement

Auteurs: Boris Maryasin, Dainis Kaldre, Renan Galaverna, Immo Klose, Stefan Ruider, Martina Drescher, Hanspeter Kählig, Leticia González, Marcos N. Eberlin, Igor D. Jurberg, Nuno Maulide
Publié dans: Chemical Science, Numéro 9/17, 2018, Page(s) 4124-4131, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c7sc04736c

Machine Learning for Organic Synthesis: Are Robots Replacing Chemists?

Auteurs: Boris Maryasin, Philipp Marquetand, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/24, 2018, Page(s) 6978-6980, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201803562

A Catalytic Cross-Olefination of Diazo Compounds with Sulfoxonium Ylides

Auteurs: James D. Neuhaus, Adriano Bauer, Alexandre Pinto, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/49, 2018, Page(s) 16215-16218, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201809934

C−H Activation Enables a Concise Total Synthesis of Quinine and Analogues with Enhanced Antimalarial Activity

Auteurs: Daniel H. O' Donovan, Paul Aillard, Martin Berger, Aurélien de la Torre, Desislava Petkova, Christian Knittl-Frank, Danny Geerdink, Marcel Kaiser, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/33, 2018, Page(s) 10737-10741, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201804551

Mechanistic Pathways in Amide Activation: Flexible Synthesis of Oxazoles and Imidazoles

Auteurs: Giovanni Di Mauro, Boris Maryasin, Daniel Kaiser, Saad Shaaban, Leticia González, Nuno Maulide
Publié dans: Organic Letters, Numéro 19/14, 2017, Page(s) 3815-3818, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01678

Hydrative Aminoxylation of Ynamides: One Reaction, Two Mechanisms

Auteurs: Alexandre Pinto, Daniel Kaiser, Boris Maryasin, Giovanni Di Mauro, Leticia González, Nuno Maulide
Publié dans: Chemistry - A European Journal, Numéro 24/10, 2018, Page(s) 2515-2519, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.201706063

Stereodivergent synthesis of 1,4-dicarbonyls by traceless charge–accelerated sulfonium rearrangement

Auteurs: Dainis Kaldre, Immo Klose, Nuno Maulide
Publié dans: Science, Numéro 361/6403, 2018, Page(s) 664-667, ISSN 0036-8075
Éditeur: American Association for the Advancement of Science
DOI: 10.1126/science.aat5883

Chemoselective α,β-Dehydrogenation of Saturated Amides

Auteurs: Christopher J. Teskey, Pauline Adler, Carlos R. Gonçalves, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/2, 2019, Page(s) 447-451, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201808794

Vinyl Cation Stabilization by Silicon Enables a Formal Metal-Free α-Arylation of Alkyl Ketones

Auteurs: Amandine Pons, Jean Michalland, Wojciech Zawodny, Yong Chen, Veronica Tona, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/48, 2019, Page(s) 17303-17306, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201909381

Enantioselective Redox-Neutral Coupling of Aldehydes and Alkenes by an Iron-Catalyzed “Catch–Release” Tethering Approach

Auteurs: Jing Li, Alexander Preinfalk, Nuno Maulide
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 141/1, 2018, Page(s) 143-147, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b12242

α-Arylation of Carbonyl Compounds through Oxidative C−C Bond Activation

Auteurs: Jing Li, Adriano Bauer, Giovanni Di Mauro, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/29, 2019, Page(s) 9816-9819, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201904899

Chemoselective Activation of Diethyl Phosphonates: Modular Synthesis of Biologically Relevant Phosphonylated Scaffolds

Auteurs: Pauline Adler, Amandine Pons, Jing Li, Jörg Heider, Bogdan R. Brutiu, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/40, 2018, Page(s) 13330-13334, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201806343

Unified Approach to the Chemoselective α-Functionalization of Amides with Heteroatom Nucleophiles

Auteurs: Carlos R. Gonçalves, Miran Lemmerer, Christopher J. Teskey, Pauline Adler, Daniel Kaiser, Boris Maryasin, Leticia González, Nuno Maulide
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 141/46, 2019, Page(s) 18437-18443, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.9b06956

Bond-Forming and -Breaking Reactions at Sulfur(IV): Sulfoxides, Sulfonium Salts, Sulfur Ylides, and Sulfinate Salts

Auteurs: Daniel Kaiser, Immo Klose, Rik Oost, James Neuhaus, Nuno Maulide
Publié dans: Chemical Reviews, Numéro 119/14, 2019, Page(s) 8701-8780, ISSN 0009-2665
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.chemrev.9b00111

Diastereo- and Enantioselective Access to Stereotriads through a Flexible Coupling of Substituted Aldehydes and Alkenes

Auteurs: Jing Li, Alexander Preinfalk, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/18, 2019, Page(s) 5887-5890, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201900801

Challenges and Breakthroughs in Selective Amide Activation

Auteurs: Minghao Feng, Haoqi Zhang, Nuno Maulide
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2022, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202212213