Innovative Strategies for Unprecedented Remote C-H bond Functionalization by Catalysis

Informations projet

FarCatCH

N° de convention de subvention: 758710

DOI 10.3030/758710

Projet clôturé

Date de signature de la CE 11 Septembre 2017

Date de début 1 Janvier 2018

Date de fin 31 Decembre 2023

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total € 1 497 996,00

Contribution de l’UE € 1 497 996,00

Coordonné par

CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE CNRS
France

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Publications

Peer reviewed articles (30)

Radical‐Promoted Distal C‐H Functionalization of C(sp3) Centers with Fluorinated Moieties

Auteurs: Enzo Nobile, Thomas Castanheiro, Tatiana Besset
Publié dans: Angewandte Chemie, 2021, ISSN 0044-8249
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ange.202009995

Advances in the Synthesis of Fluorinated Scaffolds by Transition Metal-Catalyzed C–H Bond Activation

Auteurs: Sara Mazeh, Maria Ivana Lapuh, Tatiana Besset
Publié dans: CHIMIA International Journal for Chemistry, Numéro 74/11, 2020, Page(s) 871-877, ISSN 0009-4293
Éditeur: Schweizerische Chemische Gedellschaft
DOI: 10.2533/chimia.2020.871

N-Thiocyanato-2,10-camphorsultam Derivatives: Design and Applications of Original Electrophilic Thiocyanating Reagents

Auteurs: Mélissa Gao, Martin Vuagnat, Prof. Dr. Philippe Jubault, Dr. Tatiana Besset
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, 2022, ISSN 1099-0690
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/ejoc.202101255

Ru(II)-Catalyzed Hydroarylation of in situ generated 3,3,3-Trifluoro-1-propyne by C-H Bond Activation: A Facile and Practical Access to β-trifluoromethylstyrenes

Auteurs: Martin Vuagnat, Vincent Tognetti, Philippe Jubault, Tatiana Besset
Publié dans: Chemistry A European Journal, 2022, ISSN 1521-3765
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202201928

Synthesis of a library of SCF2CO2Et reagents: An access to original (ethoxycarbonyl)difluoromethylthioesters

Auteurs: Fabien Petit-Cancelier, Samuel Couve-Bonnaire, Tatiana Besset
Publié dans: Tetrahedron, 2021, ISSN 0040-4020
Éditeur: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2021.132446

Direct Synthesis of Disubstituted Trifluoromethylthiolated Alkenes

Auteurs: Tatiana Besset; Dorian Dupommier; Jeanne Fichez
Publié dans: Synthesis, Numéro 1, 2022, ISSN 0039-7881
Éditeur: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0040-1719891

Emergent Strategies for Catalytic Enantioselective Direct Thiocyanation and Selenocyanation Reactions

Auteurs: Tatiana Besset; Floris Buttard
Publié dans: "SynOpen, 2023, 7 (1), pp.117-120. ⟨10.1055/a-2041-0188⟩", Numéro 9, 2023, ISSN 2567-3459
Éditeur: Thieme
DOI: 10.1055/a-2041-0188

Photocatalytic α-Trifluoromethylthiolation of <i>N</i>-Acyl Amines

Auteurs: Floriane Doche; Thomas Poisson; Tatiana Besset
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 5, 2023, ISSN 1520-5126
Éditeur: ACS
DOI: 10.1021/acscatal.3c03249

Pd-Catalyzed Selective Chlorination of Acrylamides at Room Temperature

Auteurs: Mu-Yi Chen, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault, Tatiana Besset
Publié dans: Organic Letters, Numéro 22/19, 2020, Page(s) 7556-7561, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c02750

Pd‐Catalyzed Directed Thiocyanation Reaction by C–H Bond Activation

Auteurs: Mélissa Gao, Mu-Yi Chen, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault, Tatiana Besset
Publié dans: Chemistry – A European Journal, 2020, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202003521

Sequential <i>ortho</i>-/<i>meta</i>-C–H functionalizations of <i>N</i>-tosyl-benzamides for the synthesis of polyfunctionalized arenes

Auteurs: Martin Vuagnat; Philippe Jubault; Tatiana Besset
Publié dans: Chemical communication, Numéro 5, 2024, ISSN 1364-548X
Éditeur: RSC
DOI: 10.1039/d3cc05919g

Cost-Efficient, Multigram Scalable Synthesis of Shelf-Stable Electrophilic (Phenylsulfonyl)difluoromethylating Reagents

Auteurs: Enzo Nobile, Jean-Pierre Hébert, Thomas Castanheiro, Alain Ledoux, and Tatiana Besset
Publié dans: Org. Process. Res. Dev., 2022, ISSN 1520-586X
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.oprd.2c00099

Directed Palladium Catalyzed C–H (Ethoxycarbonyl)difluoromethylthiolation Reactions

Auteurs: Floriane Doche, Julien Escudero, Fabien Petit-Cancelier, Heng-Ying Xiong, Samuel Couve-Bonnaire, Davide Audisio, Thomas Poisson, Tatiana Besset
Publié dans: Chemistry A European Journal, 2022, ISSN 1521-3765
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202202099

Transition-metal-catalyzed C–H bond activation as a sustainable strategy for the synthesis of fluorinated molecules: an overview

Auteurs: Louis Monsigny; Floriane Doche; Tatiana Besset
Publié dans: Beilstein JOC, Numéro 4, 2023, ISSN 1860-5397
Éditeur: Beilstein-Institut
DOI: 10.3762/bjoc.19.35

Z-Selective Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides at room temperature.

Auteurs: Louise Ruyet; Maria I. Lapuh; Vijay S. Koshti; Tamás Földesi; Philippe Jubault; Thomas Poisson; Zoltán Novák; Tatiana Besset
Publié dans: chemical communication, Numéro 1, 2021, ISSN 1364-548X
Éditeur: Royal Chemical Society
DOI: 10.1039/d1cc02007b

C-H Electrophilic (phenylsulfonyl)difluoromethylation of (hetero)arenes with a newly designed reagent.

Auteurs: Enzo Nobile; Thomas Castanheiro; Tatiana Besset
Publié dans: Chemical communication, 2021, ISSN 1364-548X
Éditeur: RSC
DOI: 10.1039/d1cc04737j

A comprehensive overview of directing groups applied in metal-catalysed C–H functionalisation chemistry

Auteurs: Carlo Sambiagio, David Schönbauer, Remi Blieck, Toan Dao-Huy, Gerit Pototschnig, Patricia Schaaf, Thomas Wiesinger, Muhammad Farooq Zia, Joanna Wencel-Delord, Tatiana Besset, Bert U. W. Maes, Michael Schnürch
Publié dans: Chemical Society Reviews, Numéro 47/17, 2018, Page(s) 6603-6743, ISSN 0306-0012
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C8CS00201K

Recent Advances for the Direct Introduction of the CF2Me Moiety

Auteurs: Elodie Carbonnel, Thomas Poisson, Philippe Jubault, Xavier Pannecoucke, Tatiana Besset
Publié dans: Frontiers in Chemistry, Numéro 7, 2019, ISSN 2296-2646
Éditeur: Frontiers
DOI: 10.3389/fchem.2019.00111

BiCl 3 -Mediated direct functionalization of unsaturated C–C bonds with an electrophilic SCF 2 PO(OEt) 2 reagent

Auteurs: Jianjun Wang, Heng-Ying Xiong, Emilie Petit, Laëtitia Bailly, Xavier Pannecoucke, Thomas Poisson, Tatiana Besset
Publié dans: Chemical Communications, 2019, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9cc01851d

Access to Isothiazolones from Simple Acrylamides by Pd-Catalyzed C–H Bond Activation

Auteurs: Mu-Yi Chen, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault, Tatiana Besset
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, Numéro 84/20, 2019, Page(s) 13194-13202, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.9b01872

Remote trifluoromethylthiolation of alcohols under visible light

Auteurs: Manuel Barday, Remi Blieck, Louise Ruyet, Tatiana Besset
Publié dans: Tetrahedron, 2020, Page(s) 131153, ISSN 0040-4020
Éditeur: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2020.131153

Copper-based fluorinated reagents for the synthesis of CF 2 R-containing molecules (R ≠ F)

Auteurs: Louise Ruyet, Tatiana Besset
Publié dans: Beilstein Journal of Organic Chemistry, Numéro 16, 2020, Page(s) 1051-1065, ISSN 1860-5397
Éditeur: Beilstein-Institut
DOI: 10.3762/bjoc.16.92

Divergent process for the catalytic decarboxylative thiocyanation and isothiocyanation of carboxylic acids promoted by visible light

Auteurs: Jordan Vigier, Melissa Gao, Philippe Jubault, Helene Lebel, Tatiana Besset
Publié dans: chemical communication, 2024, ISSN 1364-548X
Éditeur: Royal Chemical Society
DOI: 10.1039/d3cc04624a

Chiral Transient Directing Groups in Transition-Metal-Catalyzed Enantioselective C–H Bond Functionalization

Auteurs: Maria I. Lapuh, Sara Mazeh, Tatiana Besset
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 10/21, 2020, Page(s) 12898-12919, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.0c03317

Copper‐Catalyzed C−H (Phenylsulfonyl)difluoromethylation of Acrylamides: Scope, Mechanism, and Critical Role of Additives

Auteurs: Enzo Nobile; Floriane Doche; Thomas Castanheiro; Djamaladdin G. Musaev; Tatiana Besset
Publié dans: Chem Eur J, Numéro 2, 2023, ISSN 1099-0690
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/chem.202303362

Hydrogenation of fluorinated molecules: an overview

Auteurs: T Charvillat; P Bernardelli; M Daumas; Xavier Pannecoucke; V Ferey; Tatiana Besset
Publié dans: Chem. Soc. Rev., Numéro 1, 2021, ISSN 1460-4744
Éditeur: RSC
DOI: 10.1039/d0cs00736f

C-Centered Radical Intermediates for C(sp3)-H Bonds Functionalization: An Emerging Approach towards Alkyl Thiocyanates

Auteurs: F. Buttard, J. Vigier, H. Lebel, T. Besset
Publié dans: Eur J. Org. Chem., 2024, ISSN 1099-0690
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/ejoc.202301205

Design and Use of Electrophilic Thiocyanating and Selenocyanating Reagents: a New Trend for the Construction of SCN‐ and SeCN‐containing Compounds

Auteurs: Mélissa Gao, Martin Vuagnat, Mu-Yi Chen, Xavier Pannecoucke, Philippe Jubault, Tatiana Besset
Publié dans: Chemistry – A European Journal, 2020, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202004974

Transition Metal-Free Regioselective Remote C−H Bond 2,2,2-Trifluoroethoxylation of 8-Aminoquinoline Derivatives at the C5 Position

Auteurs: Louise Ruyet, Prof. Thomas Poisson, Dr. Tatiana Besset
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, 2021, ISSN 1099-0690
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/ejoc.202100580

Distal Construction of a Carbon-SCF2R Bond on Aliphatic Alcohols Enabled by 1,5-Hydrogen-Atom Transfer

Auteurs: Fabien Petit-Cancelier, Louise Ruyet, Samuel Couve-Bonnaire, Tatiana Besset
Publié dans: Advanced Synthesis Catalysis, 2022, ISSN 1615-4169
Éditeur: Wiley-VCH GmbH
DOI: 10.1002/adsc.202200059

Book chapters (3)

Non-Covalent Interactions in Transition Metal Catalyzed para-Selective C-H Functionalization of Arenes, chapter 3

Auteurs: Julien Escudero, Tatiana Besset
Publié dans: AOMC: Advances in Organometallic Chemistry, Volume 80, Editor Pedro Perez, 2023, ISBN 9780120311545
Éditeur: Academic Press Inc
DOI: 10.1016/bs.adomc.2023.01.001

Cross-Dehydrogenative Coupling Involving Alkynes for C(sp2)—C(sp) Bond Formation

Auteurs: Julien Escudero, Tatiana Besset
Publié dans: Science of Synthesis, Editor D. Maiti, 2023, ISBN 9783132455245
Éditeur: Thieme

Pd-catalyzed C-chalcogen bond formation (C-S, C-Se) by C-H bond activation, chapter 17

Auteurs: Martin Vuagnat, Philippe Jubault and Tatiana Besset
Publié dans: Handbook of CH-Functionalization (CHF) Edition Wiley, Editors: D. Maiti, 2020, ISBN 978-1-119-68190-8
Éditeur: Wiley
DOI: 10.1002/9783527834242.chf0017

Monographic books (1)

Emerging Fluorinated Motifs - Synthesis, Properties, and Applications

Auteurs: Thomas Poisson, Tatiana Besset
Publié dans: Extension to the SCF2H, SCH2F, and SCF2R Motifs (R = PO(OEt)2, CO2R, Rf) Chapter 16, 2020, ISBN 9783527824342
Éditeur: Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA
DOI: 10.1002/9783527824342.ch16

Non-peer reviewed articles (1)

S ‐(Diethyl phosphonodifluoromethyl)Benzenesulfonothioate: A New Reagent for the Synthesis of SCF 2 PO(OEt) 2 ‐containing Molecules

Auteurs: Fabien Petit‐Cancelier, Benjamin François, Xavier Pannecoucke, Samuel Couve‐Bonnaire, Tatiana Besset
Publié dans: Advanced Synthesis & Catalysis, Numéro 362/4, 2019, Page(s) 760-764, ISSN 1615-4150
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/adsc.201901454