Enabling Catalytic Cross Couplings with only Zinc Electrophiles, Nucleophiles and Boranes

Informations projet

ECO-ZEN

N° de convention de subvention: 769599

DOI

10.3030/769599

Projet clôturé

Date de signature de la CE 22 Janvier 2018

Date de début 1 Mai 2018

Date de fin 30 Avril 2024

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 2 070 093,00

Contribution de l’UE

€ 2 070 093,00

Coordonné par

THE UNIVERSITY OF EDINBURGH
United Kingdom

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Publications

Peer reviewed articles (27)

Developing organoboranes as phase transfer catalysts fornucleophilic fluorination using CsF

Auteurs: Kirschner, S, Peters, M, Uzelac, M, Yuan, K & Ingleson, MJ
Publié dans: Chemical Science, Numéro 13, 2022, Page(s) 2661–2668, ISSN 2041-6539
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d2sc00303a

Borylation–Reduction–Borylation for the Formation of 1,4-Azaborines

Auteurs: Shantaram S. Kothavale, Saqib A. Iqbal, Emily L. Hanover, Abhishek K. Gupta, Eli Zysman-Colman, Michael J. Ingleson
Publié dans: Organic Letters, Numéro 25, 2023, Page(s) 8912-8916, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c03731

Zinc catalysed electrophilic C–H borylation of heteroarenes

Auteurs: M. E. Grundy, K. Yuan, G. Nichol, M. J. Ingleson
Publié dans: Chemical Science, Numéro Volume 12, 2021, Page(s) 8190-8198, ISSN 2041-6539
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc01883c

Intramolecular (directed) electrophilic C–H borylation

Auteurs: S. A. Iqbal, J. Pahl, K. Yuan, M. J. Ingleson
Publié dans: Chemical Society Reviews, Numéro 49/13, 2020, Page(s) 4564-4591, ISSN 0306-0012
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9cs00763f

Formation of a hydride containing amido-zincate usingpinacolborane

Auteurs: Uzelac, M, Yuan, K, Nichol, GS & Ingleson, MJ
Publié dans: Dalton Transactions, Numéro 50, 2021, Page(s) 14018-14026, ISSN 1477-9234
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1dt02580e

Amides as modifiable directing groups in electrophilic borylation

Auteurs: Saqib A. Iqbal; Marina Uzelac; Ismat Nawaz; Zhongxing Wang; T. Harri Jones; Kang Yuan; Clement R. P. Millet; Gary S. Nichol; Ghayoor Abbas Chotana; Michael J. Ingleson
Publié dans: Chemical Science, 2023, Page(s) 3865-3872, ISSN 2041-6539
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d2sc06483a

Borylation Directed Borylation of Indoles Using Pyrazabole Electrophiles: A One‐Pot Route to C7‐Borylated‐Indolines

Auteurs: Jürgen Pahl; Emily Noone; Marina Uzelac; Kang Yuan; Michael J. Ingleson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2022, Page(s) e202206230, ISSN 1521-3773
Éditeur: WILEY
DOI: 10.1002/anie.202206230

Synthesis of Electrophiles Derived from Dimeric Aminoboranes and Assessing Their Utility in the Borylation of π Nucleophiles

Auteurs: Clément R. P. Millet; Jürgen Pahl; Emily Noone; Kang Yuan; Gary S. Nichol; Marina Uzelac; Michael J. Ingleson
Publié dans: Organometallics, 2022, Page(s) 2638–2647, ISSN 1520-6041
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.organomet.2c00393

Haloboration: scope, mechanism and utility

Auteurs: Sven Kirschner, Kang Yuan, Michael J. Ingleson
Publié dans: New Journal of Chemistry, 2020, ISSN 1144-0546
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0nj02908d

NacNac-zinc-pyridonate mediated ε-caprolactone ROP

Auteurs: Jack W. J. Hughes, Dawid J. Babula, Findlay Stowers-Veitch, Kang Yuan, Marina Uzelac, Gary S. Nichol, Michael J. Ingleson, Jennifer A. Garden
Publié dans: Dalton Transactions, Numéro 52, 2024, Page(s) 17767-17775, ISSN 1477-9226
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3dt03344a

A Comparison of Two Zinc Hydride Catalysts for Terminal Alkyne C–H Borylation/Hydroboration and the Formation of 1,1,1-Triborylalkanes by Tandem Catalysis Using Zn–H and B–H Compounds

Auteurs: Marina Uzelac, Kang Yuan, Michael J. Ingleson
Publié dans: Organometallics, Numéro 39/8, 2020, Page(s) 1332-1338, ISSN 0276-7333
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.organomet.0c00086

Enhanced N-directed electrophilic C-H borylation generates BN-[5]- and [6]helicenes with improved photophysical properties.

Auteurs: Yuan, K, Volland, D, Kirschner, S, Uzelac, M, Nichol, GS, Nowak-krol, A & Ingleson, MJ
Publié dans: Chemical Science, Numéro 13, 2022, Page(s) 1136–1145, ISSN 2041-6539
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1sc06513k

Low-Coordinate NHC–Zinc Hydride Complexes Catalyze Alkyne C–H Borylation and Hydroboration Using Pinacolborane

Auteurs: Richard J. Procter, Marina Uzelac, Jessica Cid, Philip J. Rushworth, Michael J. Ingleson
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 9/6, 2019, Page(s) 5760-5771, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.9b01370

The synthesis of brominated-boron-doped PAHs by alkyne 1,1-bromoboration: mechanistic and functionalisation studies

Auteurs: K. Yuan, R. J. Kahan, C. Si, A. Williams, S. Kirschner, M. Uzelac, E. Zysman-Colman, M. J. Ingleson
Publié dans: Chemical Science, Numéro 11/12, 2020, Page(s) 3258-3267, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9sc05404a

Borylative cyclisation of diynes using BCl 3 and borocations

Auteurs: Andrew J. Warner, Kieron M. Enright, John M. Cole, Kang Yuan, John S. McGough, Michael J. Ingleson
Publié dans: Organic & Biomolecular Chemistry, Numéro 17/22, 2019, Page(s) 5520-5525, ISSN 1477-0520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9ob00991d

Transition Metal‐Free Catalytic C−H Zincation and Alumination

Auteurs: Milan Kumar Bisai, Justyna Łosiewicz, Lia Sotorrios, Gary S. Nichol, Andrew P. Dominey, Michael J. Cowley, Stephen P. Thomas, Stuart A. Macgregor, Michael J. Ingleson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 63, 2024, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202404848

Two Directing Groups Used for Metal Catalysed Meta-C−H Functionalisation Only Effect Ortho Electrophilic C−H Borylation

Auteurs: Saqib A. Iqbal, Clement R. P. Millet, Jürgen Pahl, Kang Yuan, Michael J. Ingleson
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, 2022, Page(s) e202200901, ISSN 1099-0690
Éditeur: WILEY-VCH
DOI: 10.1002/ejoc.202200901

Controlling selectivity in N-heterocycle directed borylation ofindoles

Auteurs: Iqbal, SA, Yuan, K, Cid, J, Pahl, J & Ingleson, MJ
Publié dans: Organic & Biomolecular chemistry, Numéro Volume 19, 2021, Page(s) 2949-2958, ISSN 1477-0539
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1ob00018g

Main Group Catalyzed Arene Borylation: Challenges and Opportunities

Auteurs: Michael J. Ingleson
Publié dans: ACS Catalysis, 2023, Page(s) 7691–7697, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.3c01668

Reductive α-borylation of α,β-unsaturated esters using NHC–BH 3 activated by I 2 as a metal-free route to α-boryl esters

Auteurs: James E. Radcliffe, Valerio Fasano, Ralph W. Adams, Peiran You, Michael J. Ingleson
Publié dans: Chemical Science, Numéro 10/5, 2019, Page(s) 1434-1441, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c8sc04305a

Synthesis, Characterization, and Functionalization of 1-Boraphenalenes

Auteurs: Rachel J. Kahan, Daniel L. Crossley, Jessica Cid, James E. Radcliffe, Michael J. Ingleson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/27, 2018, Page(s) 8084-8088, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201803180

Selective Boryl-Anion Migration in a Vinyl sp 2 −sp 3 Diborane Induced by Soft Borane Lewis Acids

Auteurs: Valerio Fasano, Jessica Cid, Richard J. Procter, Emily Ross, Michael J. Ingleson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/40, 2018, Page(s) 13293-13297, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201808216

Understanding and Expanding Zinc Cation/Amine Frustrated Lewis Pair Catalyzed C–H Borylation

Auteurs: Matthew E. Grundy; Lia Sotorrios; Milan Kumar Bisai; Kang Yuan; Stuart A. Macgregor; Michael J. Ingleson
Publié dans: ACS Catalysis, 2022, Page(s) 2286–2294, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c05995

Borylation directed borylation of <i>N</i>-alkyl anilines using iodine activated pyrazaboles

Auteurs: C. R. P. Millet, E. Noone, A. V. Schellbach, J. Pahl, J. Łosiewicz, G. S. Nichol, M. J. Ingleson
Publié dans: Chemical Science, Numéro 14, 2024, Page(s) 12041-12048, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3sc04269c

Acyl‐Directed ortho ‐Borylation of Anilines and C7 Borylation of Indoles using just BBr 3

Auteurs: Saqib A. Iqbal, Jessica Cid, Richard J. Procter, Marina Uzelac, Kang Yuan, Michael J. Ingleson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/43, 2019, Page(s) 15381-15385, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201909786

Brominated B₁-Polycyclic Aromatic Hydrocarbons for the Synthesis of Deep-Red to Near-Infrared Delayed Fluorescence Emitters

Auteurs: Kang Yuan; Abhishek Kumar Gupta; Changfeng Si; Marina Uzelac; Eli Zysman-Colman; Michael James Ingleson
Publié dans: Organic Letters, 2023, Page(s) 5880–5884, ISSN 1523-7052
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.3c02167

Haloboration of o-Alkynyl Phenols Generates Halogenated Bicyclic-Boronates

Auteurs: Kang Yuan, Michael James Ingleson
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2023, Page(s) e202301463, ISSN 1521-3773
Éditeur: WILEY-VCH
DOI: 10.1002/anie.202301463