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Development of Triptycene-Based New Hypervalent Iodine Reagents for Selective Organic Synthesis

Descripción del proyecto

Una metodología novedosa para la síntesis orgánica selectiva

Los procesos industriales necesitan compuestos químicos que hagan gala de una gran quimio, regio y estereoselectividad. La selectividad se logra mediante interacciones covalentes de metales o interacciones no covalentes como el enlace de hidrógeno, el enlace de halógeno o el emparejamiento de iones que implican organocatalizadores o catalizadores de enzimas. En el proyecto Triplod, financiado con fondos europeos, se propone utilizar los altamente prometedores tripticenos como soporte para la síntesis de reactivos a base de yodo. Los investigadores aprovecharán la rigidez de estos hidrocarburos aromáticos y su potencial para formar interacciones no covalentes. La metodología de Triplod puede aplicarse en la síntesis de flujos automatizados, lo que abrirá nuevas vías para generar reactivos basados en polímeros y contribuirá al desarrollo de nuevos protocolos industriales.

Objetivo

The challenge of achieving high selectivities (chemo/regio/stereoselectivity) in organic transformations is still very high. Selectivities are achieved through either covalent interactions involving metals or non-covalent interactions such as hydrogen bonding, halogen bonding or ion pairing involving organocatalysts or enzyme catalysts. Triptycenes are highly promising structures due to their rigidity, internal free volume, electron rich cavities, three aromatic rings opened for π-stacking interactions and the possibility of atropisomerism. We want to exploit their potential of non-covalent interactions in chemo-, regio- and stereoselective reactions by using triptycene scaffolds for the synthesis of iodine-based reagents. The proposed research will focus in utilization of internal free volume for selectivity in reactions to explore selectivity through π-interaction. This process will open up new directions by focusing on the following objectives: (a) synthesis of different iodotriptycenes; (b) oxidation of iodotriptycene to iodine(III) derivatives including polymer-based reagents; (c) development of chiral triptycene-based iodine(III) derivatives; (d) application of the methodology in the flow synthesis of target molecules and (e) training through research and career development of incoming post-doctoral fellow. The proposed methodology has the capacity to make a sound impact on the scientific community, and to change existing protocols in industry. The MSC Fellowship will provide the post-doctoral fellow to strengthen scientific knowledge and enrich skills, innovative ideas, managing skills and to establish himself as an international scientist.

Ámbito científico (EuroSciVoc)

CORDIS clasifica los proyectos con EuroSciVoc, una taxonomía plurilingüe de ámbitos científicos, mediante un proceso semiautomático basado en técnicas de procesamiento del lenguaje natural.

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Régimen de financiación

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Coordinador

CARDIFF UNIVERSITY
Aportación neta de la UEn
€ 183 454,80
Dirección
NEWPORT ROAD 30 36
CF24 0DE Cardiff
Reino Unido

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Región
Wales East Wales Cardiff and Vale of Glamorgan
Tipo de actividad
Higher or Secondary Education Establishments
Enlaces
Coste total
€ 183 454,80