Bessere Wege zur Fluorierung
Etwa 30-40% der Agrochemikalien und 20% der Arzneimittel enthalten mindestens ein Fluoratom. Ihre Löslichkeit, Bioverfügbarkeit und metabolische Stabilität sind wichtige Eigenschaften und sie eignen sich für die radioaktive Markierung und Bildgebung. Trotzdem gibt es keine einfache Methode, um bei der industriellen Synthese Fluoratome in einer bestimmten Orientierung zu organischen Molekülen hinzuzufügen. Das EU-finanzierte Projekt "A transition metal approach to benzylic fluorination" (BENFLU) nahm sich dieses Problems an, indem es eine Reihe von neuen Möglichkeiten zu testen, mit denen diese Spezifität erreicht werden kann. Die Forscher begannen mit der Prüfung von verschiedenen Fluorquellen für die Reaktion. Daraus ging der im Handel erhältliche Fluor-Spender Selectfluor als die beste Quelle von Fluor hervor. Im nächsten Teil von BENFLU betrachtete man verschiedene Quellen für Hydrid, der für diese Art von Reaktion benötigten Klasse von organischen Chemikalien. Triethylsilan erwies sich als die vielversprechendste Quelle für die benötigte Hydridstruktur. Weitere Tests und Optimierungen lieferten den BENFLU-Forschern die Reaktionsbedingungen, die die besten Gesamtausbeuten von bestimmten fluorierten Verbindungen ergaben. Diese wurden mithilfe von Palladium-Katalysatoren an einer anderen Klasse von Verbindungen validiert und erwiesen sich als allgemein wirksam. BENFLU wird den Weg zu einer effektiveren Fluorierung bei der industriellen chemischen Synthese ebnen. Dies wird weitreichende Auswirkungen für den Fertigungssektor und die pharmazeutische Industrie haben.
Schlüsselbegriffe
Fluor, industrielle Synthese, benzylische Fluorierung, Selectfluor, Triethylsilan
