Metodi migliori per la fluorurazione
Nel 30-40 % di prodotti agrochimici e nel 20 % dei prodotti farmaceutici esiste almeno un atomo di fluorina. Provvedono a solubilità, biodisponibilità e stabilità metabolica, oltre a risultare utili per la marcatura e l’imaging radioattivi. Nonostante questo, non esiste un metodo semplice per aggiungere atomi di fluorina con un orientamento specifico alle molecole organiche durante la sintesi industriale. Il progetto BENFLU (“A transition metal approach to benzylic fluorination”), finanziato dall’UE, ha affrontato il problema testando nuovi metodi per ottenere tale specificità. I ricercatori hanno iniziato a testare diverse fonti di fluorina per osservarne la reazione. Questo processo ha prodotto il Selectfluor, un atomo donatore disponibile commercialmente di fluorina, come migliore sorgente per la fluorina. La parte successiva del progetto BENFLU ha analizzato le diverse fonti di idruro, la classe di sostanze chimiche necessaria per questo tipo di reazione. Il trietilsilano si è dimostrato la fonte più promettente per la struttura di idruro richiesta. Ulteriori test e ottimizzazioni hanno fornito ai ricercatori del progetto BENFLU le condizioni di reazione per i prodotti generalmente migliori di composti fluorurorati specifici. Questi prodotti sono stati convalidati con catalizzatori al palladio su una classe differente di composti, dimostrandosi generalmente efficaci. Il lavoro del progetto BENFLU aprirà la strada verso una fluorurazione più efficace durante la sintesi chimica industriale, con un impatto esteso sui settori di produzione e farmaceutico.
Parole chiave
Fluorina, sintesi industriale, fluorurazione benzilica, Selectfluor, trietilsilano
