Mejores modos de fluorar
Entre un 30 y un 40 % de los compuestos agroquímicos y un 20 % de los farmacológicos contienen al menos un átomo de flúor, lo que les aporta solubilidad, biodisponibilidad y estabilidad metabólica, además de resultar útil con fines de marcaje radiactivo y obtención de imágenes. Pese a ello, no existe ningún método sencillo para añadir átomos de flúor con una orientación específica a las moléculas orgánicas durante su síntesis industrial. El proyecto financiado con fondos europeos «A transition metal approach to benzylic fluorination» (BENFLU) ha buscado una solución al problema probando distintos modos nuevos de conseguir esa especificidad. Los investigadores comenzaron probando distintas fuentes de flúor para la reacción. Como resultado de ese proceso seleccionaron Selectfluor, un donante de flúor disponible comercialmente, como la mejor fuente de flúor. En la siguiente fase de BENFLU buscaron distintas fuentes de hidruros, la clase de compuestos químicos orgánicos necesaria para llevar a cabo este tipo de reacción. El trietilsilano resultó ser la fuente más prometedora para obtener la estructura de hidruro buscada. Mediante la realización de pruebas y optimizaciones adicionales, los investigadores de BENFLU determinaron las condiciones de reacción que daban los mejores rendimientos globales de compuestos fluorados concretos, que luego validaron utilizando catalizadores de paladio en una clase de compuestos diferente y resultaron ser efectivas de manera general. El proyecto BENFLU está preparando el camino hacia una fluoración más efectiva durante la síntesis química industrial, algo que tendrá un gran impacto sobre las industrias de fabricación y farmacéutica.
Palabras clave
Flúor, síntesis industrial, fluoración bencílica, Selectfluor, trietilsilano
