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Extending the Molecular Electron Density Theory

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La teoría de la densidad electrónica molecular como nuevo paradigma en química orgánica

Una investigadora ha avanzado en el reconocimiento de la teoría de la densidad electrónica molecular como la norma para explicar la reactividad de las moléculas orgánicas.

Investigación fundamental

Los libros de texto de química orgánica no son correctos. «La mayoría de estos libros de texto explican por qué y cómo tienen lugar las reacciones orgánicas a través de conceptos y simbolismos químicos desarrollados a principios del siglo XX», comenta Mar Ríos-Gutiérrez, profesora ayudante de Química Orgánica en la Universidad de Valencia. Desde entonces, el interés por explicar la química desde el punto de vista de la densidad electrónica ha aumentado de forma considerable. Esta tendencia se formalizó a través de la teoría de la densidad electrónica molecular (MEDT, por sus siglas en inglés), que postula que los cambios en la densidad electrónica molecular, y no en las interacciones orbitales moleculares, son los responsables de la reactividad de las moléculas orgánicas. «Si bien los hallazgos logrados al aplicar este nuevo paradigma refutan las explicaciones clásicas de la química orgánica, dichas explicaciones aún aparecen en muchos libros de texto e, incluso, en artículos de investigación recientes», agrega Ríos-Gutiérrez. Ríos-Gutiérrez decidió que había llegado el momento de revisar las explicaciones clásicas y, para ello, se propuso aclarar conceptos antiguos para adaptarlos con el análisis de la densidad electrónica molecular. A través del proyecto Extending MEDT, financiado con fondos europeos, su objetivo era convencer a una comunidad más amplia de químicos para que emplearán la MEDT. Su trabajo hizo tambalear los fundamentos de la química orgánica.

Poner en entredicho los supuestos tradicionales de la química orgánica

Ríos-Gutiérrez empleó la MEDT y nuevas herramientas de química cuántica basadas en la densidad electrónica para poner en entredicho los tres pilares principales de la química orgánica, a saber: el mecanismo pericíclico, la aromaticidad de las estructuras del estado de transición y los mecanismos de las reacciones de cicloadición [3+2], denominadas erróneamente como cicloadiciones dipolares 1,3. «Descubrimos que algunas de las reacciones orgánicas más importantes, como las sustituciones nucleofílicas aromáticas y las reacciones de cicloadición, no son concertadas, esto es, que los cambios de enlace no se producen de forma simultánea sino de forma secuencial —explica Ríos-Gutiérrez—. Este hallazgo refuta el supuesto tradicional de que las reacciones de un solo paso están concertadas». Otro logro relevante tuvo que ver con la clasificación de las reacciones orgánicas como flujo de densidad de electrones directo, inverso o nulo. La clasificación se hizo en función de la dirección de la transferencia de densidad electrónica general producida durante la reacción. «Esta clasificación inequívoca permite establecer con precisión el comportamiento de los reactivos en una reacción química sin necesidad de emplear las clasificaciones convencionales», agrega Ríos-Gutiérrez.

Una nueva era en la interpretación de la química orgánica

Según Ríos-Gutiérrez, estos resultados han avanzado en el reconocimiento de la teoría de la densidad electrónica molecular como la norma para explicar la reactividad de las moléculas orgánicas. «Al establecer una racionalización nueva, moderna y más convincente de la reactividad química orgánica basada en la densidad electrónica molecular, hemos marcado el inicio de una nueva era en la comprensión y la interpretación de la química orgánica». Dicho lo cual, Ríos-Gutiérrez se apresura a señalar que aún queda mucho trabajo por hacer. «Hay muchos grupos que siguen empleando interpretaciones obsoletas —observa Ríos-Gutiérrez—. Y es por ello que sigo comprometida con el desarrollo y la difusión de la MEDT como el nuevo paradigma en química orgánica». La investigación de Ríos-Gutiérrez se llevó a cabo con el apoyo de las Acciones Marie Skłodowska-Curie.

Palabras clave

Extending MEDT, química orgánica, teoría de la densidad electrónica molecular, MEDT, química, moléculas orgánicas, reacción química

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