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INnovative chemIcal sensors for enanTioselective detectIon of chiral pOllutants

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La primera nariz electrónica que detecta compuestos quirales

Los compuestos quirales con una gran actividad biológica son una parte fundamental de muchos productos químicos cotidianos, pero pueden ser perjudiciales para el medio ambiente. Aunque suelen ser difíciles de detectar, el dispositivo del proyecto INITIO los «huele» en plaguicidas, donde son muy comunes.

Cambio climático y medio ambiente icon Cambio climático y medio ambiente

En química, las moléculas que no se pueden superponer a su imagen especular se denominan «quirales». Cada imagen especular se denomina «enantiómero» y, cuando se presentan ambas, la molécula se denomina «estereoisómero». Si bien las moléculas quirales constituyen uno de los principales componentes básicos de los organismos vivos, cada enantiómero puede interactuar de forma diferente con los organismos vivos: uno puede ser beneficioso y otro tóxico. La importancia de este hecho radica en que las moléculas quirales se utilizan cada vez más en la fabricación de alimentos, productos farmacéuticos y agroquímicos, perfumes y cosméticos. «El 25 % de los plaguicidas contiene compuestos quirales, con enantiómeros que se comportan de forma muy diferente entre sí. Su efecto impredecible en los sistemas biológicos hace que los https://www.efsa.europa.eu/es/news/pesticides-food-latest-data-published (polutantes quirales constituyan un problema ambiental cada vez mayor)», comenta el coordinador del proyecto, Roberto Paolesse, de la Universidad Tor Vergata de Roma, la entidad anfitriona del proyecto. El análisis convencional de estos compuestos de plaguicidas no suele tener en cuenta la quiralidad, por lo que el equipo del proyecto INITIO desarrolló sensores químicos que sí pueden hacerlo. Es más, a diferencia de las técnicas disponibles, que dependen de la detección en laboratorio, la innovación de INITIO permite hacer el análisis al instante «in situ».

Sensores químicos

El concepto de INITIO surgió de la necesidad de las pymes agrícolas de disponer de dispositivos capaces de supervisar de forma eficaz los plaguicidas en el campo. El dispositivo desarrollado se benefició de los conocimientos técnicos del mundo del desarrollo de sensores químicos. Los sensores químicos combinan dos componentes principales: el receptor (material de detección) y el transductor de señales (un componente electrónico). Cuando el receptor interactúa con el analito objetivo, sus propiedades cambian, lo que el transductor registra y traduce en una señal legible. Sin embargo, los sensores individuales no son adecuados para detectar la quiralidad porque, en lugar de producir una señal para uno de los enantiómeros, por lo general, producen una señal para ambos, lo que imposibilita diferenciarlos. Para evitar este problema, el equipo de INITIO creó una matriz de sensores con una selectividad débil para solo uno de los enantiómeros, imitando el olfato. «Hasta donde sabemos, esta es la primera “nariz electrónica enantioselectiva” que permite reconocer tanto diferentes sustancias como su naturaleza quiral», añade Paolesse.

El momento de las pruebas

El equipo del proyecto caracterizó varios receptores que, a continuación, se probaron con diferentes transductores a fin de encontrar aquellos que fueran más idóneos para discriminar entre pares de enantiómeros. Para lograrlo, se combinaron estructuras inorgánicas quirales, como nanohélices quirales, con receptores orgánicos, como porfirinas o hemicucurbiturilos. Además, se desarrolló un enfoque más sencillo para producir capas quirales con métodos supramoleculares, en los que los receptores quirales se autoensamblan con receptores no quirales, lo que da lugar a películas sólidas capaces de reconocer los diferentes enantiómeros de los analitos objetivo. La propia matriz de sensores, basada en microbalanzas de cristal de cuarzo, se probó para la discriminación quiral en gas. «Mejoramos la versión actual de la nariz electrónica desarrollada en la Universidad Tor Vergata de Roma, dotándola con hasta doce sensores integrados, un sistema microfluídico para la administración de muestras, una placa electrónica para la adquisición de datos y un programa informático actualizado con algoritmos capaz de reconocer la identidad quiral de los compuestos. Nuestra matriz de sensores discriminó satisfactoriamente entre analitos modelo de diferentes clases de compuestos quirales en condiciones de laboratorio», explica Paolesse.

Seguimiento de campo para el control ambiental

Los polutantes quirales son una preocupación ecológica cada vez mayor, como lo demuestra la contaminación por plaguicidas organoclorados en el mar Báltico. La herramienta de análisis y discriminación quiral de INITIO ofrece un medio para supervisar su interacción con el entorno a fin de llevar a cabo evaluaciones de riesgo precisas. Según Paolesse, el próximo paso consistirá en demostrar el rendimiento del dispositivo en el campo para una amplia variedad de analitos y pares enantioméricos en líquido, lo que posibilitaría la oportunidad de vigilar entornos acuáticos.

Palabras clave

INITIO, compuesto quiral, química, enantiómero, polutante, sensores, agrícola, pesticidas

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