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Imidazolidinethiones: Underexplored organocatalysts that show promise in catalyzing prebiotic and modern organic reactions

Description du projet

Imidazolidine-4-thiones: des catalyseurs variables et sans métal pour des réactions organiques

En chimie organique, la vitesse de certaines réactions peut être augmentée par l’action d’organocatalyseurs. Contrairement aux catalyseurs à base de métaux, les organocatalyseurs ne sont constitués que de carbone, d’hydrogène, d’azote, de soufre et d’autres éléments non métalliques. Ils ont suscité un grand intérêt en tant qu’alternatives moins toxiques et plus écologiques aux catalyseurs à base de métaux. Le projet SImCat, financé par l’UE, s’est fixé pour objectif d’étudier les réactions favorisées par les imidazolidine-4-thiones, une catégorie peu étudiée d’organocatalyseurs. Les chercheurs étudieront le rôle du catalyseur dans les réactions d’alkylation des aldéhydes, et son effet sera caractérisé en suivant la cinétique des réactions. Les résultats permettront de mieux comprendre l’émergence de la vie sur Terre et ouvriront de nouvelles possibilités dans la synthèse organique de molécules biologiquement actives.

Objectif

As elements in metal-based catalysis are becoming increasingly high risk, organocatalysts represent versatile, green, and robust catalysts as effective alternatives. Imidazolidine-4-thiones are 5-membered thioamide heterocycles with a secondary amine at ring position 1, which have structural similarity to imidazolidinones, successfully used as chiral organocatalysts. However, unlike imidazolidinones and proline-based catalysts, imidazolidinethiones are underexplored and underutilized as catalysts in organic reactions, their catalytic cycle is not proven, and the relative intermediates involved in the cycle have not been isolated to date. Earlier in 2020, imidazolidinethiones have been demonstrated by the Trapp group as suitable catalysts in the alkylation of aldehydes in prebiotic media, and they show promise as organocatalysts in modern organic reactions. In this project, I will investigate the reactivity of relevant intermediates in the organocatalytic cycle, that is, the enamines and iminium ions derived from the imidazolidinethiones and enolizable and non-enolizable aldehydes, respectively. The reactivity of imidazolidine-4-thione derived enamines and iminium ions will be quantified by kinetic measurements and results will embedded in the comprehensive Mayr reactivity scales. Experimental kinetic data will be acquired by applying photometric methods, which cover different timescales from conventional UV-vis spectroscopy to follow slow reactions via stopped-flow techniques to laser flash photolysis for reactions close to diffusion control, which proceed within nanoseconds. This fellowship will shed light on the unproven catalytic cycle and provide a quantitative basis for the future exploitation of this underutilized class of catalysts. Furthermore, I will develop skills in physical organic chemistry using quantitative structure-reactivity relationships and time resolved spectroscopy, while also refining soft skills such as leadership and teaching.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: https://op.europa.eu/fr/web/eu-vocabularies/euroscivoc.

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Mots‑clés

Les mots-clés du projet tels qu’indiqués par le coordinateur du projet. À ne pas confondre avec la taxonomie EuroSciVoc (champ scientifique).

Programme(s)

Programmes de financement pluriannuels qui définissent les priorités de l’UE en matière de recherche et d’innovation.

Thème(s)

Les appels à propositions sont divisés en thèmes. Un thème définit un sujet ou un domaine spécifique dans le cadre duquel les candidats peuvent soumettre des propositions. La description d’un thème comprend sa portée spécifique et l’impact attendu du projet financé.

Régime de financement

Régime de financement (ou «type d’action») à l’intérieur d’un programme présentant des caractéristiques communes. Le régime de financement précise le champ d’application de ce qui est financé, le taux de remboursement, les critères d’évaluation spécifiques pour bénéficier du financement et les formes simplifiées de couverture des coûts, telles que les montants forfaitaires.

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

Voir tous les projets financés dans le cadre de ce programme de financement

Appel à propositions

Procédure par laquelle les candidats sont invités à soumettre des propositions de projet en vue de bénéficier d’un financement de l’UE.

(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) H2020-MSCA-IF-2020

Voir tous les projets financés au titre de cet appel

Coordinateur

LUDWIG-MAXIMILIANS-UNIVERSITAET MUENCHEN
Contribution nette de l'UE

La contribution financière nette de l’UE est la somme d’argent que le participant reçoit, déduite de la contribution de l’UE versée à son tiers lié. Elle prend en compte la répartition de la contribution financière de l’UE entre les bénéficiaires directs du projet et d’autres types de participants, tels que les participants tiers.

€ 149 239,20
Adresse
GESCHWISTER SCHOLL PLATZ 1
80539 MUNCHEN
Allemagne

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Région
Bayern Oberbayern München, Kreisfreie Stadt
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total

Les coûts totaux encourus par l’organisation concernée pour participer au projet, y compris les coûts directs et indirects. Ce montant est un sous-ensemble du budget global du projet.

€ 149 239,20
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