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Design of New Enantioselective Decarboxylative Cross-couplings

Description du projet

Un nouveau mécanisme de décarboxylation permet de nouveaux types de formation de liaisons C-C

Les acides carboxyliques sont courants dans les composés naturels et les produits chimiques commerciaux, ce qui fait de leur activation un domaine de recherche essentiel en chimie organique. Les couplages croisés décarboxylatifs (DCC) sont une méthode prometteuse qui crée de nouvelles liaisons C-C en éliminant le groupe carboxyle sous forme de molécule de CO2. Malgré leur efficacité, les DCC sont limités en raison de la stabilité intrinsèque et de la faible réactivité des acides carboxyliques. Avec le soutien du programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet DECross développera une approche innovante pour activer les carboxylates d’allyle et de propargyle, permettant ainsi de nouvelles DCC énantiosélectives. En s’appuyant sur un mécanisme de décarboxylation unique, DECross vise à élargir les possibilités de synthèse des DCC, en offrant des méthodes transformatrices pour la synthèse organique et en faisant progresser la catalyse des métaux de transition.

Objectif

Carboxylic acids are widely found in commercialized chemicals and in naturally occurring compounds. Therefore, much attention is
given to their catalytic activation, which over the last years resulted in the development of a variety of new synthetic methods.
Among these, transition metal catalyzed decarboxylative cross-couplings (DCCs) are class of reactions that attracted significant
interest in organic chemistry. These involve the activation of the substrate by removal of the carboxyl group as a molecule of CO2,
and coupling of the formed metal-C bond with an electrophilic reaction partner to form a new C-C bond. However, despite the utility
of this strategy, synthetic applications are limited due to the intrinsic stability and poor reactivity of carboxylic acids. In particular, this
field is dominated by the DCC of benzoic acids, and aliphatic carboxylates used in transition-metal-catalyzed polar DCCs are limited to
only two classes: i) α-aryl-acetates or ii) β-carbonyl acids. Moreover, enantioselective DCCs are rare, and controlling the
stereochemistry at the carbanion site has never been reported.
This proposal introduces an innovative activation mode for allyl and propargyl carboxylates towards novel (enantioselective) DCCs.
This is enabled by a mechanistically unique decarboxylation step hat leads to the formation of allyl- and propargyl-metal
intermediates capable of undergoing (enantioselective) alkylation of carbonyl compounds thus providing new C-C bond
disconnections with wide applicability in organic synthesis. This proposal is set to provide new general knowledge in the catalytic
activation of carboxylic acids and in their synthetic exploitation, which is a timely challenge. By unveiling a new DCC manifold and
applying this to new enantioselective transformations, we aim to take DCCs to an applicative level, resulting in a significant
breakthrough in the fields of transition metal catalysis and organic synthesis.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: Le vocabulaire scientifique européen.

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Mots‑clés

Les mots-clés du projet tels qu’indiqués par le coordinateur du projet. À ne pas confondre avec la taxonomie EuroSciVoc (champ scientifique).

Programme(s)

Programmes de financement pluriannuels qui définissent les priorités de l’UE en matière de recherche et d’innovation.

Thème(s)

Les appels à propositions sont divisés en thèmes. Un thème définit un sujet ou un domaine spécifique dans le cadre duquel les candidats peuvent soumettre des propositions. La description d’un thème comprend sa portée spécifique et l’impact attendu du projet financé.

Régime de financement

Régime de financement (ou «type d’action») à l’intérieur d’un programme présentant des caractéristiques communes. Le régime de financement précise le champ d’application de ce qui est financé, le taux de remboursement, les critères d’évaluation spécifiques pour bénéficier du financement et les formes simplifiées de couverture des coûts, telles que les montants forfaitaires.

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

Voir tous les projets financés dans le cadre de ce programme de financement

Appel à propositions

Procédure par laquelle les candidats sont invités à soumettre des propositions de projet en vue de bénéficier d’un financement de l’UE.

(s’ouvre dans une nouvelle fenêtre) HORIZON-MSCA-2024-PF-01

Voir tous les projets financés au titre de cet appel

Coordinateur

UNIVERSITA DEGLI STUDI DI PADOVA
Contribution nette de l'UE

La contribution financière nette de l’UE est la somme d’argent que le participant reçoit, déduite de la contribution de l’UE versée à son tiers lié. Elle prend en compte la répartition de la contribution financière de l’UE entre les bénéficiaires directs du projet et d’autres types de participants, tels que les participants tiers.

€ 193 643,28
Coût total

Les coûts totaux encourus par l’organisation concernée pour participer au projet, y compris les coûts directs et indirects. Ce montant est un sous-ensemble du budget global du projet.

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