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Design of New Enantioselective Decarboxylative Cross-couplings

Descrizione del progetto

Nuovo meccanismo di decarbossilazione per nuovi tipi di formazione di legami C-C

Gli acidi carbossilici sono comuni nei composti naturali e nei prodotti chimici commerciali, il che rende la loro attivazione un settore critico di ricerca nella chimica organica. Gli accoppiamenti trasversali decarbossilativi (DCC) sono un metodo promettente che crea nuovi legami C-C rimuovendo il gruppo carbossilico come molecola di CO2. Nonostante la loro efficacia, i DCC presentano limitazioni dovute alla stabilità intrinseca e alla scarsa reattività degli acidi carbossilici. Con il sostegno del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto DECross svilupperà un approccio innovativo per attivare carbossilati allilici e propargilici, consentendo nuovi DCC enantioselettivi. Sfruttando un meccanismo di decarbossilazione unico, DECross mira ad ampliare le possibilità sintetiche dei DCC, offrendo metodi trasformativi per la sintesi organica e facendo progredire la catalisi dei metalli di transizione.

Obiettivo

Carboxylic acids are widely found in commercialized chemicals and in naturally occurring compounds. Therefore, much attention is
given to their catalytic activation, which over the last years resulted in the development of a variety of new synthetic methods.
Among these, transition metal catalyzed decarboxylative cross-couplings (DCCs) are class of reactions that attracted significant
interest in organic chemistry. These involve the activation of the substrate by removal of the carboxyl group as a molecule of CO2,
and coupling of the formed metal-C bond with an electrophilic reaction partner to form a new C-C bond. However, despite the utility
of this strategy, synthetic applications are limited due to the intrinsic stability and poor reactivity of carboxylic acids. In particular, this
field is dominated by the DCC of benzoic acids, and aliphatic carboxylates used in transition-metal-catalyzed polar DCCs are limited to
only two classes: i) α-aryl-acetates or ii) β-carbonyl acids. Moreover, enantioselective DCCs are rare, and controlling the
stereochemistry at the carbanion site has never been reported.
This proposal introduces an innovative activation mode for allyl and propargyl carboxylates towards novel (enantioselective) DCCs.
This is enabled by a mechanistically unique decarboxylation step hat leads to the formation of allyl- and propargyl-metal
intermediates capable of undergoing (enantioselective) alkylation of carbonyl compounds thus providing new C-C bond
disconnections with wide applicability in organic synthesis. This proposal is set to provide new general knowledge in the catalytic
activation of carboxylic acids and in their synthetic exploitation, which is a timely challenge. By unveiling a new DCC manifold and
applying this to new enantioselective transformations, we aim to take DCCs to an applicative level, resulting in a significant
breakthrough in the fields of transition metal catalysis and organic synthesis.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

CORDIS classifica i progetti con EuroSciVoc, una tassonomia multilingue dei campi scientifici, attraverso un processo semi-automatico basato su tecniche NLP. Cfr.: Il Vocabolario Scientifico Europeo.

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Parole chiave

Parole chiave del progetto, indicate dal coordinatore del progetto. Da non confondere con la tassonomia EuroSciVoc (campo scientifico).

Programma(i)

Programmi di finanziamento pluriennali che definiscono le priorità dell’UE in materia di ricerca e innovazione.

Argomento(i)

Gli inviti a presentare proposte sono suddivisi per argomenti. Un argomento definisce un’area o un tema specifico per il quale i candidati possono presentare proposte. La descrizione di un argomento comprende il suo ambito specifico e l’impatto previsto del progetto finanziato.

Meccanismo di finanziamento

Meccanismo di finanziamento (o «Tipo di azione») all’interno di un programma con caratteristiche comuni. Specifica: l’ambito di ciò che viene finanziato; il tasso di rimborso; i criteri di valutazione specifici per qualificarsi per il finanziamento; l’uso di forme semplificate di costi come gli importi forfettari.

HORIZON-TMA-MSCA-PF-EF - HORIZON TMA MSCA Postdoctoral Fellowships - European Fellowships

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito di questo schema di finanziamento

Invito a presentare proposte

Procedura per invitare i candidati a presentare proposte di progetti, con l’obiettivo di ricevere finanziamenti dall’UE.

(si apre in una nuova finestra) HORIZON-MSCA-2024-PF-01

Vedi tutti i progetti finanziati nell’ambito del bando

Coordinatore

UNIVERSITA DEGLI STUDI DI PADOVA
Contributo netto dell'UE

Contributo finanziario netto dell’UE. La somma di denaro che il partecipante riceve, decurtata dal contributo dell’UE alla terza parte collegata. Tiene conto della distribuzione del contributo finanziario dell’UE tra i beneficiari diretti del progetto e altri tipi di partecipanti, come i partecipanti terzi.

€ 193 643,28
Indirizzo
VIA 8 FEBBRAIO 2
35122 PADOVA
Italia

Mostra sulla mappa

Regione
Nord-Est Veneto Padova
Tipo di attività
Higher or Secondary Education Establishments
Collegamenti
Costo totale

I costi totali sostenuti dall’organizzazione per partecipare al progetto, compresi i costi diretti e indiretti. Questo importo è un sottoinsieme del bilancio complessivo del progetto.

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