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CORDIS - Resultados de investigaciones de la UE
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Contenido archivado el 2024-06-18

Arylation and Vinylation of Enolates: New Reactivity from the Urea Linkage

Objetivo

Enols and enolates are among the most versatile nucleophiles in chemistry: they react well with alkylating agents or carbonyl compounds, but their coupling with aryl or alkenyl halides is usually dependent on Pd-based catalysts for enol–aryl coupling. In this proposal we aim to develop new possibilities for enolate arylation that reveal fundamental new reactivity and will have repercussions throughout the science of synthetic planning. The method builds on some arylation reactions of urea-containing organolithiums, first reported in 2007, which turn out to be general for a variety of compound classes. Preliminary experiments show that enolates also undergo this arylation, providing a simple way of introducing an Ar+ equivalent to an enolate nucleophile without the need for heavy-metal catalysis.
We propose to develop this reaction into a simple and versatile method for the challenging arylation of enolates. The resulting transformation will have broad application to the synthesis of biologically active targets, both natural and non-natural, of value to the pharmaceutical, agrochemical and related fine chemicals industries. Extension beyond the amino acids could see the method rooted among the canon of enolate-based C–C bond forming reactions.

Key objectives are:
• Arylation and vinylation of amino acids: We will optimise the enolate methodology for the synthesis of quaternary amino acid targets.
• Controlling absolute configuration: We will develop an asymmetric version of the reaction (ideally based on chiral metal ligands, but alternatively other structures) for the enantioselective synthesis of quaternary amino acids.
• Mechanistic investigation: Unravelling the remarkable mechanism of the reaction will throw light on other possible future directions for the research.
• Extending to other carboxylic acid derivatives.
• Arylation and vinylation of ketones and aldehydes.
• Synthesis of valuable target molecules.

Ámbito científico (EuroSciVoc)

CORDIS clasifica los proyectos con EuroSciVoc, una taxonomía plurilingüe de ámbitos científicos, mediante un proceso semiautomático basado en técnicas de procesamiento del lenguaje natural. Véas: El vocabulario científico europeo..

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Programa(s)

Programas de financiación plurianuales que definen las prioridades de la UE en materia de investigación e innovación.

Tema(s)

Las convocatorias de propuestas se dividen en temas. Un tema define una materia o área específica para la que los solicitantes pueden presentar propuestas. La descripción de un tema comprende su alcance específico y la repercusión prevista del proyecto financiado.

Convocatoria de propuestas

Procedimiento para invitar a los solicitantes a presentar propuestas de proyectos con el objetivo de obtener financiación de la UE.

FP7-PEOPLE-2013-IEF
Consulte otros proyectos de esta convocatoria

Régimen de financiación

Régimen de financiación (o «Tipo de acción») dentro de un programa con características comunes. Especifica: el alcance de lo que se financia; el porcentaje de reembolso; los criterios específicos de evaluación para optar a la financiación; y el uso de formas simplificadas de costes como los importes a tanto alzado.

MC-IEF - Intra-European Fellowships (IEF)

Coordinador

THE UNIVERSITY OF MANCHESTER
Aportación de la UE
€ 221 606,40
Dirección
OXFORD ROAD
M13 9PL Manchester
Reino Unido

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Región
North West (England) Greater Manchester Manchester
Tipo de actividad
Higher or Secondary Education Establishments
Enlaces
Coste total

Los costes totales en que ha incurrido esta organización para participar en el proyecto, incluidos los costes directos e indirectos. Este importe es un subconjunto del presupuesto total del proyecto.

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