Catalytic C–F Bond Functionalization for the Fixation of Environmentally Persistent Fluorocarbons

Informations projet

FluoroFix

N° de convention de subvention: 677367

DOI

10.3030/677367

Projet clôturé

Date de signature de la CE 22 Janvier 2016

Date de début 1 Avril 2016

Date de fin 30 Septembre 2021

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 1 496 925,00

Contribution de l’UE

€ 1 496 925,00

Coordonné par

IMPERIAL COLLEGE OF SCIENCE TECHNOLOGY AND MEDICINE
United Kingdom

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Publications

Peer reviewed articles (32)

Catalyst control of selectivity in the C–O bond alumination of biomass derived furans

Auteurs: Thomas N. Hooper, Ryan K. Brown, Feriel Rekhroukh, Martí Garçon, Andrew J. P. White, Paulo J. Costa, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, Numéro 11/30, 2020, Page(s) 7850-7857, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc01918f

Reactions of an Aluminum(I) Reagent with 1,2-, 1,3-, and 1,5-Dienes: Dearomatization, Reversibility, and a Pericyclic Mechanism

Auteurs: Clare Bakewell, Martí Garçon, Richard Y. Kong, Louisa O’Hare, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Inorganic Chemistry, Numéro 59/7, 2020, Page(s) 4608-4616, ISSN 0020-1669
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.inorgchem.9b03701

Palladium‐Catalysed C−H Bond Zincation of Arenes: Scope, Mechanism, and the Role of Heterometallic Intermediates

Auteurs: Martí Garçon; Nicolette Wee Mun; Andrew J. P. White; Mark R. Crimmin
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 3, 2021, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ange.202014960

Alumination of aryl methyl ethers: switching between sp 2 and sp 3 C–O bond functionalisation with Pd-catalysis

Auteurs: Ryan K. Brown; Thomas N. Hooper; Feriel Rekhroukh; Andrew J. P. White; Paulo J. Costa; Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 2, 2021, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1cc05408b

Complete Deconstruction of SF6 by an Aluminium(I) Compound

Auteurs: Daniel Sheldon; Mark Crimmin
Publié dans: Chemical Communications (Cambridge, England), Numéro 1, 2021, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d1cc02838c

Organocatalyzed Fluoride Metathesis

Auteurs: Daniel Mulryan, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Organic Letters, Numéro 22/23, 2020, Page(s) 9351-9355, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.0c03593

Defluorosilylation of Trifluoromethane: Upgrading anEnvironmentally Damaging Fluorocarbon

Auteurs: Daniel J. Sheldon, Greg Coates, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 10.1039/d0cc04592f, 2020, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0cc04592f

Catalytic C–H to C–M (M = Al, Mg) bond transformations with heterometallic complexes

Auteurs: Maria Batuecas, Nikolaus Gorgas, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, 2020, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc03695a

Palladium-Catalyzed Carbon-Fluorine and Carbon-Hydrogen Bond Alumination of Fluoroarenes and Heteroarenes

Auteurs: Wenyi Chen, Thomas N. Hooper, Jamues Ng, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 56/41, 2017, Page(s) 12687-12691, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201706378

Mild sp 2 Carbon–Oxygen Bond Activation by an Isolable Ruthenium(II) Bis(dinitrogen) Complex: Experiment and Theory

Auteurs: Samantha Lau, Bryan Ward, Xueer Zhou, Andrew J. P. White, Ian J. Casely, Stuart A. Macgregor, Mark R. Crimmin
Publié dans: Organometallics, Numéro 36/18, 2017, Page(s) 3654-3663, ISSN 0276-7333
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00632

A combined experimental and computational study on the reaction of fluoroarenes with Mg–Mg, Mg–Zn, Mg–Al and Al–Zn bonds

Auteurs: Clare Bakewell, Bryan J. Ward, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, Numéro 9/8, 2018, Page(s) 2348-2356, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c7sc05059c

Room temperature catalytic carbon–hydrogen bond alumination of unactivated arenes: mechanism and selectivity

Auteurs: Thomas N. Hooper, Martí Garçon, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, Numéro 9/24, 2018, Page(s) 5435-5440, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c8sc02072h

Reactions of Fluoroalkanes with Mg−Mg Bonds: Scope, sp 3 C−F/sp 2 C−F Coupling and Mechanism

Auteurs: Greg Coates, Bryan J. Ward, Clare Bakewell, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemistry - A European Journal, Numéro 24/61, 2018, Page(s) 16282-16286, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.201804580

Reactions of Fluoroalkenes with an Aluminium(I) Complex

Auteurs: Clare Bakewell, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/22, 2018, Page(s) 6638-6642, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201802321

Palladium-catalysed magnesiation of benzene

Auteurs: Martí Garçon, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 54/87, 2018, Page(s) 12326-12328, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C8CC06392C

Carbon Chain Growth by Sequential Reactions of CO and CO 2 with [W(CO) 6 ] and an Aluminum(I) Reductant

Auteurs: Richard Y. Kong, Mark R. Crimmin
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 140/42, 2018, Page(s) 13614-13617, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b09761

Reversible insertion of CO into an aluminium–carbon bond

Auteurs: Richard Y. Kong, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Communications, 2019, Page(s) 10.1039/c9cc02818h, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9cc02818h

Reversible alkene binding and allylic C–H activation with an aluminium( i ) complex

Auteurs: Clare Bakewell, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, Numéro 10/8, 2019, Page(s) 2452-2458, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c8sc04865g

Selective Hydrodefluorination of Hexafluoropropene to Industrially Relevant Hydrofluoroolefins

Auteurs: Nicholas Phillips, Andrew White, Mark Crimmin
Publié dans: Advanced Synthesis & Catalysis, 2019, Page(s) 10.1002/adsc.201900234, ISSN 1615-4150
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/adsc.201900234

Unravelling nucleophilic aromatic substitution pathways with bimetallic nucleophiles

Auteurs: Martí Garçon, Clare Bakewell, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 55/12, 2019, Page(s) 1805-1808, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c8cc09701a

Functionalisation of Carbon–Fluorine Bonds with Main Group Reagents

Auteurs: Mark Crimmin, Wenyi Chen, Clare Bakewell
Publié dans: Synthesis, Numéro 49/04, 2017, Page(s) 810-821, ISSN 0039-7881
Éditeur: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0036-1588663

Organometallic chemistry using partially fluorinated benzenes

Auteurs: Sebastian D. Pike, Mark R. Crimmin, Adrian B. Chaplin
Publié dans: Chem. Commun., Numéro 53/26, 2017, Page(s) 3615-3633, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/C6CC09575E

Addition of Carbon–Fluorine Bonds to a Mg(I)–Mg(I) Bond: An Equivalent of Grignard Formation in Solution

Auteurs: Clare Bakewell, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 138/39, 2016, Page(s) 12763-12766, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.6b08104

The partial dehydrogenation of aluminium dihydrides

Auteurs: Thomas N. Hooper, Samantha Lau, Wenyi Chen, Ryan K. Brown, Martí Garçon, Karen Luong, Nathan S. Barrow, Andrew S. Tatton, George A. Sackman, Christopher Richardson, Andrew J. P. White, Richard I. Cooper, Alison J. Edwards, Ian J. Casely, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, Numéro 10/35, 2019, Page(s) 8083-8093, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c9sc02750e

Defluorosilylation of Industrially Relevant Fluoroolefins Using Nucleophilic Silicon Reagents

Auteurs: Greg Coates, Hui Yee Tan, Carolin Kalff, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 58/36, 2019, Page(s) 12514-12518, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201906825

A hexagonal planar transition-metal complex

Auteurs: Martí Garçon, Clare Bakewell, George A. Sackman, Andrew J. P. White, Richard I. Cooper, Alison J. Edwards, Mark R. Crimmin
Publié dans: Nature, Numéro 574/7778, 2019, Page(s) 390-393, ISSN 0028-0836
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41586-019-1616-2

Dihydridoboranes: Selective Reagents for Hydroboration and Hydrodefluorination

Auteurs: Nicholas A. Phillips, James O’Hanlon, Thomas N. Hooper, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Organic Letters, Numéro 21/18, 2019, Page(s) 7289-7293, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.9b02515

Defluoroalkylation of sp 3 C−F Bonds of Industrially Relevant Hydrofluoroolefins

Auteurs: Nicholas A. Phillips, Gregory J. Coates, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemistry – A European Journal, Numéro 26/24, 2020, Page(s) 5365-5368, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202000636

Breaking Carbon–Fluorine Bonds with Main Group Nucleophiles

Auteurs: Greg Coates, Feriel Rekhroukh, Mark R. Crimmin
Publié dans: Synlett, Numéro 30/20, 2019, Page(s) 2233-2246, ISSN 0936-5214
Éditeur: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/s-0039-1690738

Activation and Functionalization of C–C σ Bonds of Alkylidene Cyclopropanes at Main Group Centers

Auteurs: Richard Y. Kong, Mark R. Crimmin
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 142/28, 2020, Page(s) 11967-11971, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.0c03383

Palladium-catalysed C–F alumination of fluorobenzenes: mechanistic diversity and origin of selectivity

Auteurs: Feriel Rekhroukh, Wenyi Chen, Ryan K. Brown, Andrew J. P. White, Mark R. Crimmin
Publié dans: Chemical Science, Numéro 11/30, 2020, Page(s) 7842-7849, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0sc01915a

Group 11 Borataalkene Complexes: Models for Alkene Activation

Auteurs: Nicholas A. Phillips; Richard Y. Kong; Andrew J. P. White; Mark R. Crimmin
Publié dans: Angewandte Chemie (International Ed. in English), Numéro 4, 2021, Page(s) 12013-12019, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202100919

Droits de propriété intellectuelle

Patent (1)

Method of HFO synthesis

Numéro de demande/publication: P 254476GB/NE
Date: 2018-06-28
Demandeur(s): IMPERIAL COLLEGE OF SCIENCE TECHNOLOGY AND MEDICINE