Understanding and Controlling Glycosylation Reactions

Informations projet

GLYCONTROL

N° de convention de subvention: 726072

DOI

10.3030/726072

Projet clôturé

Date de signature de la CE 20 Février 2017

Date de début 1 Mai 2017

Date de fin 31 Octobre 2022

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 2 000 000,00

Contribution de l’UE

€ 2 000 000,00

Coordonné par

UNIVERSITEIT LEIDEN
Netherlands

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Publications

Peer reviewed articles (20)

Reactivity-Stereoselectivity Mapping for the Assembly of Mycobacterium Marinum Lipooligosaccharides

Auteurs: Thomas Hansen; Tim P Ofman; Joey G C Vlaming; Ivan A. Gagarinov; Jessey van Beek; Tessa A Goté; Jacoba M Tichem; Gijs Ruijgrok; Herman S. Overkleeft; Dmitri V. Filippov; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Angewandte Chemie, Numéro 4 January 2020,133, 2, 2020, Page(s) 950-958, ISSN 0044-8249
Éditeur: John Wiley & Sons, Ltd
DOI: 10.1002/anie.202010280

Characterization of glycosyl dioxolenium ions and their role in glycosylation reactions

Auteurs: Hansen T., Elferink H., Hengst J.M.A. van, Houthuijs K.J., Remmerswaal W.A., Kromm A., Berden G., Vorm S. van der, Rijs A.M., Overkleeft H.S., Filippov D.V., Rutjes F.P.J.T., Marel G.A. van der, Martens J., Oomens J., Codée J.D.C., Boltje T.J.
Publié dans: Nature Communications, Numéro 11, 2664, 29 May 2020, 2020, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-020-16362-x

Structural and biochemical characterization of the exopolysaccharide deacetylase Agd3 required for Aspergillus fumigatus biofilm formation

Auteurs: Bamford N.C., Mauff F. Le, Loon J.C. van, Ostapska H., Snarr B.D., Zhang Y., Kitova E.N., Klassen J.S., Codee J.D.C., Sheppard D.C., Howell P.L.
Publié dans: Nature Communications, Numéro 11, 2450 15 May 2020, 2022, ISSN 2041-1723
Éditeur: Nature Publishing Group
DOI: 10.1038/s41467-020-16144-5

Reagent controlled stereoselective synthesis of teichoic acid α-(1,2)-glucans

Auteurs: Liming Wang; Francesca Berni; Jacopo Enotarpi; Hermen S. Overkleeft; Gijs A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Organic & Biomolecular Chemistry, Numéro 18, 27 February 2020, 2020, Page(s) 2038-2050, ISSN 1477-0520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d0ob00240b

Halogen atom participation in guiding the stereochemical outcomes of acetal substitution reactions

Auteurs: Demkiw, K.M.; Remmerswaal, W.A.; Hansen, T.; Marel, G.A. van der; Codee, J.D.C.; Woerpel, K.A.
Publié dans: Angewandte Chemie, Numéro 16 september 2022, 134, 42, 2022, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202209401

Mapping the effect of configuration and protecting group pattern on glycosyl acceptor reactivity

Auteurs: Jacob van Hengst, Rik Hellemons, Wouter A. Remmerswaal, Koen van de Vrande, Thomas Hansen, Stefan van der Vorm, Herman S. Overkleeft, Gijs van der marel and Jeroen D Codee
Publié dans: Chemical Science, 2023, ISSN 2041-6520
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d2sc06139b

An Orthogonally Protected Cyclitol for the Construction of Nigerose- and Dextran-Mimetic Cyclophellitols.

Auteurs: Tim P Ofman; Florian Küllmer; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée; Herman S. Overkleeft
Publié dans: Organic Letters, Numéro 23(24), November 30 , 2021, 2021, Page(s) 9516 - 9519, ISSN 1523-7060
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.orglett.1c03723

Reagent Controlled Stereoselective Synthesis of α-Glucans

Auteurs: Liming Wang, Herman S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 140/13, 2018, Page(s) 4632-4638, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.8b00669

Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity

Auteurs: Stefan van der Vorm, Jacob M. A. van Hengst, Marloes Bakker, Herman S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/27, 2018, Page(s) 8240-8244, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201802899

Reagent Controlled Stereoselective Assembly of α-(1,3)-Glucans

Auteurs: Liming Wang, Herman S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, Numéro 2019/10, 2019, Page(s) 1994-2003, ISSN 1434-193X
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ejoc.201800894

Defining the S N 1 Side of Glycosylation Reactions: Stereoselectivity of Glycopyranosyl Cations

Auteurs: Thomas Hansen, Ludivine Lebedel, Wouter A. Remmerswaal, Stefan van der Vorm, Dennis P. A. Wander, Mark Somers, Herman S. Overkleeft, Dmitri V. Filippov, Jérôme Désiré, Agnès Mingot, Yves Bleriot, Gijsbert A. van der Marel, Sebastien Thibaudeau, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: ACS Central Science, 2019, ISSN 2374-7943
Éditeur: ACS
DOI: 10.1021/acscentsci.9b00042

Ega3 from the fungal pathogen Aspergillus fumigatus is an endo-α-1,4-galactosaminidase that disrupts microbial biofilms

Auteurs: Natalie C. Bamford, François Le Mauff, Adithya S. Subramanian, Patrick Yip, Claudia Millán, Yongzhen Zhang, Caitlin Zacharias, Adam Forman, Mark Nitz, Jeroen D. C. Codée, Isabel Usón, Donald C. Sheppard, P. Lynne Howell
Publié dans: Journal of Biological Chemistry, Numéro 294/37, 2019, Page(s) 13833-13849, ISSN 0021-9258
Éditeur: American Society for Biochemistry and Molecular Biology Inc.
DOI: 10.1074/jbc.ra119.009910

Acceptor reactivity in glycosylation reactions

Auteurs: Stefan van der Vorm, Thomas Hansen, Jacob M. A. van Hengst, Herman S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Chemical Society Reviews, Numéro 48/17, 2019, Page(s) 4688-4706, ISSN 0306-0012
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/c8cs00369f

Molecular mechanism of Aspergillus fumigatus biofilm disruption by fungal and bacterial glycoside hydrolases

Auteurs: François Le Mauff, Natalie C. Bamford, Noor Alnabelseya, Yongzhen Zhang, Perrin Baker, Howard Robinson, Jeroen D. C. Codée, P. Lynne Howell, Donald C. Sheppard
Publié dans: Journal of Biological Chemistry, Numéro 294/28, 2019, Page(s) 10760-10772, ISSN 0021-9258
Éditeur: American Society for Biochemistry and Molecular Biology Inc.
DOI: 10.1074/jbc.ra119.008511

Cover Picture: Mapping the Relationship between Glycosyl Acceptor Reactivity and Glycosylation Stereoselectivity (Angew. Chem. Int. Ed. 27/2018)

Auteurs: Stefan van der Vorm, Jacob M. A. van Hengst, Marloes Bakker, Herman S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 57/27, 2018, Page(s) 7905-7905, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.201804576

Reagent Controlled Glycosylations for the Assembly of Well-Defined Pel Oligosaccharides

Auteurs: Liming Wang, Yongzhen Zhang, Herman S. Overkleeft, Gijsbert A. van der Marel, Jeroen D. C. Codée
Publié dans: The Journal of Organic Chemistry, 2020, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.0c00703

Assembly of a Library of Pel-Oligosaccharides Featuring α-Glucosamine and α-Galactosamine Linkages

Auteurs: Yongzhen Zhang; Liming Wang; Liming Wang; Herman S. Overkleeft; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Frontiers in Chemistry, Numéro 26 January 2022, 10:842238, 2022, ISSN 2296-2646
Éditeur: Frontiers
DOI: 10.3389/fchem.2022.842238

Synthesis and antibody binding studies of schistosome-derived oligo-α-(1-2)-l-fucosides

Auteurs: Michael R. Harvey; Fabrizio Chiodo; Fabrizio Chiodo; Wouter Noest; Cornelis H. Hokke; Gijsbert A. van der Marel; Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Molecules, Numéro 26 (8), 2246, 13 April 2021, 2021, ISSN 1420-3049
Éditeur: Multidisciplinary Digital Publishing Institute (MDPI)
DOI: 10.3390/molecules26082246

Synthesis and Structural Analysis of Aspergillus fumigatus Galactosaminogalactans Featuring α-Galactose, α-Galactosamine and α-N-Acetyl Galactosamine Linkages

Auteurs: Yongzhen Zhang; Marcos Gómez-Redondo; Gonzalo Jiménez-Osés; Ana Ardá; Herman S. Overkleeft; Gijsbert A. van der Marel; Jesús Jiménez-Barbero; Jeroen D. C. Codée
Publié dans: Angewandte Chemie, Numéro 132, 28 April 2020, 2020, Page(s) 12746-12750, ISSN 0044-8249
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd
DOI: 10.1002/ange.202003951

How Lewis Acids Catalyze Ring-Openings of Cyclohexene Oxide

Auteurs: Hansen, T.; Vermeeren, P.; Yoshisada, R.; Filippov, D.V.; Marel, G.A. van der; Codee, J.D.C.; Hamlin, T.A.
Publié dans: The journal of Organic Chemistry, Numéro 86,4, 4 February 2021, 2021, Page(s) 3565-3573, ISSN 0022-3263
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acs.joc.0c02955