Overcoming the Selectivity Challenge in Chemistry and Chemical Biology via Innovative Tethering Strategies

Informations projet

SeleCHEM

N° de convention de subvention: 771170

DOI

10.3030/771170

Projet clôturé

Date de signature de la CE 15 Janvier 2018

Date de début 1 Janvier 2019

Date de fin 31 Decembre 2023

Financé au titre de

• EXCELLENT SCIENCE - European Research Council (ERC)

Coût total

€ 2 000 000,00

Contribution de l’UE

€ 2 000 000,00

Coordonné par

ECOLE POLYTECHNIQUE FEDERALE DE LAUSANNE
Switzerland

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Livrables

Open Research Data Pilot (1)

Data Management Plan

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Publications

Peer reviewed articles (19)

One-pot synthesis of functionalized bis(trifluoromethylated)benziodoxoles from iodine(i) precursors

Auteurs: Tobias Michael Milzarek; Nieves P. Ramirez; Xingyu Liu; Jerome Waser;
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 59, 2023, Page(s) 12637-12640, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3cc04525k

Peptide-Hypervalent Iodine Reagent Chimeras: Enabling Peptide Functionalization and Macrocyclization

Auteurs: Xingyu Liu, Xinjian Ji, Christian Heinis, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 62/33, 2023, Page(s) e202306036, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202306036

Palladium-Catalyzed Functionalization of Olefins and Alkynes: From Oxyalkynylation to Tethered Dynamic Kinetic Asymmetric Transformations (DYKAT)

Auteurs: Stefano Nicolai, Ugo Orcel, Bastian Muriel, Phillip D. G. Greenwood, Luca Buzzetti, Mikus Puriņš, Jerome Waser
Publié dans: Synlett, 2021, Page(s) 472-487, ISSN 0936-5214
Éditeur: Georg Thieme Verlag
DOI: 10.1055/a-1308-0021

Cys–Cys and Cys–Lys Stapling of Unprotected Peptides Enabled by Hypervalent Iodine Reagents

Auteurs: Javier Ceballos, Elija Grinhagena, Gontran Sangouard, Christian Heinis, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 60/16, 2021, Page(s) 9022-9031, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202014511

Synthesis of propargyl silanes from terminal alkynes via a migratory Sonogashira reaction

Auteurs: Mikus Purins, Lucas Eichenberger, Jerome Waser
Publié dans: Chemical Communications, Numéro 59, 2023, Page(s) 7931-7934, ISSN 1359-7345
Éditeur: Royal Society of Chemistry
DOI: 10.1039/d3cc01847d

Palladium-Catalyzed trans-Hydroalkoxylation: Counterintuitive Use of an Aryl Iodide Additive to Promote C–H Bond Formation

Auteurs: Ashis Das, Luca Buzzetti, Mikus Purins, Jerome Waser
Publié dans: ACS Catalysis, Numéro 12, 13, 2022, Page(s) 7565–7570, ISSN 2155-5435
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/acscatal.2c01809

Enantioselective Carboetherification/Hydrogenation for the Synthesis of Amino Alcohols via a Catalytically Formed Chiral Auxiliary

Auteurs: Luca Buzzetti, Mikus Puriņš, Phillip D. G. Greenwood, Jerome Waser
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 142/41, 2020, Page(s) 17334-17339, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.0c09177

Palladium-Catalyzed Carboxy-Alkynylation of Propargylic Amines Using Carbonate Salts as Carbon Dioxide Source

Auteurs: Phillip D. G. Greenwood, Jerome Waser
Publié dans: European Journal of Organic Chemistry, Numéro 2019/31-32, 2019, Page(s) 5183-5186, ISSN 1434-193X
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/ejoc.201900500

“Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins

Auteurs: Romain Tessier, Javier Ceballos, Nora Guidotti, Raphael Simonet-Davin, Beat Fierz, Jerome Waser
Publié dans: Chem, Numéro 5/8, 2019, Page(s) 2243-2263, ISSN 2451-9294
Éditeur: Cell Press Elsevier
DOI: 10.1016/j.chempr.2019.06.022

Ethynylation of Cysteine Residues: From Peptides to Proteins in Vitro and in Living Cells

Auteurs: Romain Tessier, Raj Kumar Nandi, Brendan G. Dwyer, Daniel Abegg, Charlotte Sornay, Javier Ceballos, Stéphane Erb, Sarah Cianférani, Alain Wagner, Guilhem Chaubet, Alexander Adibekian, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 59/27, 2020, Page(s) 10961-10970, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202002626

Synthesis of Fluorescent Cyclic Peptides via Gold(I)-Catalyzed Macrocyclization

Auteurs: Xingyu Liu; Wei Cai; Nathan Ronceray; Alksandra Radenovic; Beat Fierz; Jerome Waser
Publié dans: Journal of the American Chemical Society, Numéro 145, 2023, Page(s) 26525-26531, ISSN 0002-7863
Éditeur: American Chemical Society
DOI: 10.1021/jacs.3c09261

Asymmetric Cyclopropanation and Epoxidation via a Catalytically Formed Chiral Auxiliary

Auteurs: Mikus Purins, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 61, 2022, Page(s) e202113925, ISSN 1521-3773
Éditeur: Wiley VCH
DOI: 10.1002/anie.202113925

Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation

Auteurs: Thomas Rossolini, Ashis Das, Stefano Nicolai, Jerome Waser
Publié dans: Organic Letters, Numéro 24, 2022, Page(s) 5068-5072, ISSN 1523-7052
Éditeur: ACS
DOI: 10.1021/acs.orglett.2c01838

Hypervalent Iodine-Mediated Late-Stage Peptide and Protein Functionalization

Auteurs: Emmanuelle M. D. Allouche, Elija Grinhagena, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, 2021, ISSN 1521-3773
Éditeur: Wiley
DOI: 10.1002/anie.202112287

Amphiphilic Iodine(III) Reagents for the Lipophilization of Peptides in Water

Auteurs: Abhaya Kumar Mishra, Romain Tessier, Durga Prasad Hari, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 60/33, 2021, Page(s) 17963-17968, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202106458

Pd-catalyzed functionalization of alkenes and alkynes using removable tethers

Auteurs: Das, Ashis; Waser, Jerome
Publié dans: Tetrahedron, Numéro 128, 2022, Page(s) 133135, ISSN 0040-4020
Éditeur: Pergamon Press Ltd.
DOI: 10.1016/j.tet.2022.133135

Synthesis of Trifluoromethylated Alkenes: Hypervalent Iodine Meets High-Valent Copper

Auteurs: Tobias Michael Milzarek, Jerome Waser
Publié dans: Angewandte Chemie International Edition, Numéro 62/33, 2023, Page(s) e202306128, ISSN 1433-7851
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/anie.202306128

Cysteine‐Cysteine Cross‐Conjugation of both Peptides and Proteins with a Bifunctional Hypervalent Iodine‐Electrophilic Reagent

Auteurs: Ilias Koutsopetras; Abhaya Kumar Mishra; Rania Benazza; Oscar Hernandez‐Alba; Sarah Cianférani; Guilhem Chaubet; Stefano Nicolai; Jérôme Waser
Publié dans: Chemistry A European Journal, Numéro 29, 2023, Page(s) e202302689, ISSN 0947-6539
Éditeur: John Wiley & Sons Ltd.
DOI: 10.1002/chem.202302689

Inhibition of Thiol‐Mediated Uptake with Irreversible Covalent Inhibitors

Auteurs: Bumhee Lim, Yangyang Cheng, Takehiro Kato, Anh‐Tuan Pham, Eliott Le Du, Abhaya Kumar Mishra, Elija Grinhagena, Dimitri Moreau, Naomi Sakai, Jerome Waser, Stefan Matile
Publié dans: Helvetica Chimica Acta, 2021, ISSN 0018-019X
Éditeur: Verlag Helvetica Chimica Acta
DOI: 10.1002/hlca.202100085