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Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Fluorophores for Asymmetric Photocatalysis

Description du projet

Les fluorophores hétérocycliques chiraux: séparer le bon grain de l’ivraie

De nombreux composés peuvent exister sous plusieurs formes, présentant la même formule moléculaire mais des structures différentes (isomères). Les molécules chirales qui ne sont pas superposables à leur image miroir constituent un exemple important de cet isomérisme. De nombreuses voies de synthèse aboutissent à des mélanges dits racémiques contenant les deux formes d’une molécule chirale alors qu’une seule est souhaitée. C’est le cas de nombreux fluorophores, de petites molécules qui absorbent et émettent de la lumière et qui jouent un rôle important dans de nombreux domaines. Avec le soutien du programme Actions Marie Skłodowska-Curie, le projet AtropFluoPhoto développe une stratégie de synthèse catalytique sélective de formes spécifiques de fluorophores hétérocycliques chiraux et étudie leurs applications.

Objectif

Arylated heterocyclic systems, such as fluorophores, have a long history as a component in functional materials. They are extremely useful platforms for a broad application in material science, biological imaging or organic synthesis, owing to their unique chemical, photophysical, and electrochemical properties. The development of an efficient route to prepare this type of heterocycles continues to attract interest for various applications, while only limited to the synthesis of symmetric fluorophores in racemic fashion. Introducing a chiral element into the molecules is of great significance for drug discovery, the design of catalysts for asymmetric synthetic photochemistry and other enantioselective methods. The resulting fluorophore bearing enantiospecific sensing platforms may also find potential applications in the enantioselective recognition of chiral small molecules or bioactive compounds such as DNA.
Hence, the aim of the proposed AtropFluoPhoto is to develop a strategy for the asymmetric catalytic synthesis of chiral heterocyclic fluorophores. We plan to investigate different activation modes, such as chiral Brønsted acid and anion-binding catalysis, to achieve the construction of axially chiral fluorophores in intramolecular or intermolecular reactions. With the knowledge of their unique chemical and photophysical properties, we will then particularly explore their practical application in synthesis and novel catalyst design for asymmetric catalysis in photocatalysis. The proposed research will greatly broaden the fellow´s competencies and help him reach the professional maturity for a future academic career.

Champ scientifique (EuroSciVoc)

CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. Voir: https://op.europa.eu/en/web/eu-vocabularies/euroscivoc.

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Régime de financement

MSCA-IF-EF-ST - Standard EF

Coordinateur

UNIVERSITAT BASEL
Contribution nette de l'UE
€ 203 149,44
Adresse
PETERSPLATZ 1
4051 Basel
Suisse

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Région
Schweiz/Suisse/Svizzera Nordwestschweiz Basel-Stadt
Type d’activité
Higher or Secondary Education Establishments
Liens
Coût total
€ 203 149,44