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Synthesis of new Schiff base derived catalysts: application towards enantioselective reactions in greener and more sustainable media

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Nuevos catalizadores ecológicos para la industria química

Un equipo de investigadores financiado por la Unión Europea ha desarrollado nuevos compuestos catalíticos que pueden emplearse en reacciones químicas de interés industrial en lugar de disolventes orgánicos volátiles y que resultan muy prometedores de cara a la utilización de sustancias fácilmente disponibles y asequibles a la vez que respetuosas con el medio ambiente.

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Los disolventes orgánicos han recibido numerosas críticas y su uso se ha ido limitando de diversas maneras debido a que se asocian con la emisión a la atmósfera de compuestos orgánicos volátiles (COV) peligrosos a temperatura ambiente y en condiciones normales de presión. Además de su aplicación como disolventes más ecológicos, los catalizadores asimétricos han ido despertando el interés de la industria química deseosa de preparar compuestos enantiómeros puros, o compuestos que posean sólo una de las dos posibles configuraciones especulares de ciertas moléculas. Entre los posibles catalizadores, los complejos de bases de Schiff con iones metálicos presentan la ventaja de poseer una elevada actividad catalítica, pero son generalmente insolubles en disolventes inorgánicos. Teniendo en cuenta que las bases de Schiff son intermediarios importantes en una serie de reacciones de síntesis orgánica, incluida la epoxidación, los investigadores europeos asociados en el proyecto ENCAT optaron por desarrollar nuevos catalizadores del tipo base de Schiff para su uso en disolventes ecológicos. Los socios de ENCAT intentaron desarrollar nuevos complejos de bases de Schiff y para ello trataron de crear una nueva serie de ligandos de coste asequible que pudieran unirse a metales no tóxicos y sirvieran para catalizar la epoxidación de olefinas terminales en un medio respetuoso con el medio ambiente. Los investigadores prepararon tres nuevos ligandos orgánicos. Partiendo de éstos, los miembros del consorcio sintetizaron complejos de manganeso y evaluaron su actividad catalítica en la epoxidación de tres olefinas mediada o bien por peróxido de hidrógeno (H2O2) o por iodosilbenceno (PhIO).Los nuevos complejos de manganeso demostraron una potente actividad catalítica en el primer caso y resultados prometedores en el segundo. Los investigadores realizaron las caracterizaciones físico-químicas pertinentes que les permitieron entender mejor los mecanismos y factores estructurales que controlan la actividad catalítica y planear la síntesis de nuevos ligandos basados en sus resultados. Los socios de ENCAT han logrado pues, hasta la fecha, desarrollar y caracterizar nuevos ligandos para formar catalizadores derivados de bases de Schiff que puedan utilizarse como disolventes ecológicos. Se trata de un paso importante para conseguir la síntesis a bajo coste y respetuosa con el medio ambiente de catalizadores asimétricos apropiados para un buen número de reacciones químicas de interés industrial.

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22 Septiembre 2008