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Synthesis of new Schiff base derived catalysts: application towards enantioselective reactions in greener and more sustainable media

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Neue umweltfreundliche Katalysatoren für die chemische Industrie

Neue katalytische Verbindungen, die Forscher für den Einsatz in großtechnisch relevanten chemischen Reaktionen entwickelt haben und die den Einsatz flüchtiger organischer Lösungsmittel überflüssig machen, könnten eine kostengünstige Lösung für umweltfreundliche Medien darstellen.

Klimawandel und Umwelt

Organische Lösungsmittel geraten immer mehr in die Kritik. Ihr Einsatz wurde in vieler Hinsicht reglementiert, vor allem weil sie bei normaler Raumtemperatur und Druck gesundheitsschädliche flüchtige organische Substanzen in die Umgebungsluft abgeben. Umweltfreundliche Lösungsmittel und asymmetrische Katalysatoren wecken zunehmendes Interesse bei der chemischen Industrie, insbesondere für die Herstellung reiner Enantiomerverbindungen, d.h. Substanzen, die sich in ihren räumlichen Strukturen zu einem Gegenstück verhalten wie dessen Spiegelbild. Unter den verschiedenen untersuchten Katalysatoren weisen Schiff'sche-Basenkomplexe von Metallionen eine hohe katalytische Aktivität auf, sind aber generell in anorganischen Lösungsmitteln unlöslich. Da Schiff-Basen wichtige Zwischenprodukte bei verschiedenen organischen Synthesen wie etwa Epoxidierung sind, entwickelten europäische Forscher des EU-finanzierten Projekts ENCAT neue Schiff'sche-Basen-Katalysatoren in umweltfreundlichen Lösungsmitteln. Für die Erzeugung neuer Schiff'scher-Basen-Komplexe entwickelten die Forscher verschiedene neue kostengünstige Liganden, die an nichttoxische Metalle binden und zur Epoxidierung terminaler Olefine in einem umweltfreundlichen Medium eingesetzt werden können. Entwickelt wurden drei neue organische Liganden als Basis für Mangankomplexe. Deren katalytische Aktivität bei der Epoxidierung von drei Olefinen, vermittelt entweder durch Wasserstoffperoxid (H2O2) oder Jodosylbenzen (PHIO), wurde anschließend evaluiert. Die neuen Mangankomplexe zeigten eine starke katalytische Aktivität mit H2O2 und eine hinreichende Aktivität mit PHIO. Eine physikalisch-chemische Charakterisierung lieferte weitere Einblicke in die Mechanismen und strukturellen Faktoren, die die katalytische Aktivität steuern, und bildete die Grundlage für die Synthese weiterer Liganden. ENCAT entwickelte und charakterisierte neue Liganden für aus Schiff'schen Basen derivierte Katalysatoren, die sich in umweltfreundlichen Lösungsmitteln einsetzen lassen. Dies ist ein wichtiger Schritt für eine kostengünstige, umweltfreundliche Synthese von asymmetrischen Katalysatoren für eine Vielzahl industriell relevanter Reaktionen.

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7 Juni 2021