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Enantioselective Isocyanoacetate Addition Reactions under Cooperative Base and Lewis Acid Catalysis

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Nuevas vías de desarrollo de unidades estructurales

Unos científicos financiados por la Unión Europea han diseñado novedosos sistemas catalíticos de reacción que son importantes para ciertos procesos químicos sintéticos. Estas vías efectivas para la producción de moléculas biológicamente importantes podrían tener una valiosa aplicación industrial.

Tecnologías industriales

La catálisis es un proceso fundamental para la química industrial que acelera la velocidad de producción y, así, el rendimiento de producto en un período de tiempo determinado. Durante la reacción, los catalizadores no se consumen, por lo que pueden reutilizarse repetidamente. De algún modo, los catalizadores permiten el acercamiento de los reactivos, tanto a nivel físico como energético, o ambos, y así contribuyen a que la naturaleza siga su curso. Las reacciones de adición, que combinan dos o más moléculas, producen una clase importante de compuestos. Gracias a los catalizadores de selección de enantiómeros con dos sitios de unión para la activación simultánea de dos reactivos (catálisis cooperativa) es posible realizar reacciones eficientes con bajas concentraciones de catalizador, por lo que resultan interesantes para la industria. Unos científicos financiados por la Unión Europea desarrollaron nuevos catalizadores para una reacción de adición específica de interés, dentro del marco del proyecto «Enantioselective isocyanoacetate addition reactions under cooperative base and Lewis acid catalysis» (ENISOCOC). Las imidazolinas son el núcleo de muchos compuestos biológicamente activos y son las unidades estructurales de muchos otros compuestos. La síntesis asimétrica de 2-imidazolinas ha sido el objeto de muchas investigaciones, en particular por vía directa. No obstante, existe una reacción mucho más compleja que no ha sido abordada a pesar de que es la única vía posible para la síntesis de 2-imidazolinas. El equipo de trabajo investigó un nuevo sistema de catalizador binario y su capacidad para la nueva reactividad y el control estereoquímico absoluto y relativo de las reacciones hasta ahora sin precedentes. En particular, los científicos estudiaron la adición/ciclización de los isocianoacetatos pronucleófilos I con cetiminas II para producir imidazolinas III mediante la reacción catalítica asimétrica de Mannich. Se realizaron muchos trabajos experimentales para evaluar los diferentes disolventes y donantes y aceptores de electrones, las condiciones de reacción y los precatalizadores, y los efectos sobre el rendimiento de producto y la selectividad de los enantiómeros. ENISOCOC proporcionó un método general eficiente para la síntesis de 2-imidazolinas altamente funcionalizadas. Se trata de compuestos muy importantes que participan en la síntesis de muchas moléculas biológicamente activas. Estas reacciones generan gran interés en el campo de la catálisis. Además, estas singulares vías de síntesis de moléculas de importancia biológica darán lugar a muchas otras aplicaciones.

Palabras clave

Sistemas catalíticos, procesos químicos sintéticos, catalizadores, reacciones de adición, selectivo de enantiómeros, catálisis cooperativa, imidazolinas, moléculas biológicamente activas

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