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Enantioselective Isocyanoacetate Addition Reactions under Cooperative Base and Lewis Acid Catalysis

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Neue Wege zu wichtigen Bausteinen

EU-finanzierte Forscher haben neuartige Katalysatorsysteme für Reaktionen entwickelt, die für die Synthesechemie von Bedeutung sind. Effiziente Wege zur Herstellung biologisch relevanter Moleküle sollten Eingang in wichtige industrielle Anwendungen finden.

Industrielle Technologien

Die Katalyse hat maßgeblichen Stellenwert für die industrielle Chemie, da sie die Geschwindigkeit und somit die Produktausbeute in einem bestimmten Zeitraum beschleunigt. Katalysatoren bewerkstelligen genau das, ohne selbst bei den Reaktionen verbraucht zu werden, so dass sie immer wieder eingesetzt werden können. Sie wirken ein wenig wie Heiratsvermittler, da sie die Reaktionspartner physisch, energetisch oder auf beide Arten einander annähern, um die Natur in ihrem Lauf zu unterstützen. Additionsreaktionen, bei denen sich zwei oder mehr Moleküle vereinigen, bilden eine wichtige Verbindungsklasse. Enantioselektive Katalysatoren mit zwei Bindungsstellen zur gleichzeitigen Aktivierung beider Reaktionspartner (kooperative Katalyse) können effiziente Reaktionen bei niedrigen Katalysatorkonzentrationen ermöglichen und sind somit von der Industrie gefragt. EU-finanzierte Forscher entwickelten deshalb im Rahmen des Projekts "Enantioselective isocyanoacetate addition reactions under cooperative base and Lewis acid catalysis" (ENISOCOC) neue Katalysatoren für eine spezielle Additionsreaktion, an der Interesse besteht. Imidazoline bilden den Kern vieler biologisch aktiver Verbindungen und sind die Bausteine für viele weitere. Die asymmetrische Synthese von 2-Imidazolinen, insbesondere über einen direkten Weg, stand bereits im Mittelpunkt vieler Forschungsanstrengungen. Einer noch weitaus schwierigeren Reaktion hat man sich jedoch bislang nicht angenommen, obgleich sie als ein einzigartiger Weg zu spezialisierten 2-Imidazolinen großes Potenzial hat. Das Team erkundete ein neues duales Katalysatorsystem sowie dessen Eignung für eine neue Reaktionsfähigkeit sowie absolute und relative Stereokontrolle bei Reaktionen, für die es bisher keinen Präzedenzfall gab. Insbesondere untersuchten die Wissenschaftler die katalytische asymmetrische Mannich-Addition/Zyklisierung von Isocyanessigsäure-Pronucleophilen I mit Ketiminen II zu Imidazolinen III. In umfassenden Experimenten bewertete man verschiedene Lösemittel, Elektronendonoren und -akzeptoren, Reaktionsbedingungen und Katalysatorvorstufen sowie die Auswirkungen auf Produktausbeute und Enantioselektivität. ENISOCOC demonstrierte mit Erfolg ein effizientes und allgemeines Verfahren zur Synthese hochfunktionalisierter 2-Imidazoline, sehr wichtiger Verbindungen, die auf dem Syntheseweg zu vielen biologisch aktiven Molekülen gebraucht werden. Die Reaktionen sind für das Gebiet der Katalyse von großem Interesse. Die einzigartigen Wege zu biologisch relevanten Molekülen werden überdies eine Vielzahl von Anwendungen unterstützen.

Schlüsselbegriffe

Katalysatorsysteme, Synthesechemie, Katalysatoren, Additionsreaktionen, enantioselektiv, kooperative Katalyse, Imidazoline, biologisch aktive Moleküle

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