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Designing viable Möbius Aromatic Systems using Computational Chemistry

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Obtención de compuestos Möbius mediante química computacional

Un proyecto financiado por la Unión Europea ha descrito por primera vez las propiedades de las porfirinas expandidas, unos compuestos químicos complejos que podrían utilizarse como materiales ópticos e interruptores moleculares.

Economía digital

La aromaticidad Möbius es una propiedad de los compuestos cíclicos que permite a una estructura planar agregar medio giro. Tales moléculas, con sólo una superficie π y un borde, presentan aplicaciones muy interesantes como materiales ópticos, pero son impredecibles y difíciles de sintetizar. El proyecto «Designing viable Möbius aromatic systems using computational chemistry» (CCMOBIUS) se fijó como objetivo diseñar nuevos compuestos aromáticos Möbius y optimizar sus propiedades electrónicas, magnéticas y ópticas. Para ello se centró en una clase de moléculas conocidas como porfirinas expandidas, que son los homólogos superiores de las porfirinas naturales. CCMOBIUS utilizó un método informático de simulación denominado teoría del funcional de la densidad para descifrar las propiedades de diferentes porfirinas expandidas en la conformación Möbius. Se estudiaron las preferencias conformacionales, la aromaticidad y la oscilación dinámica entre las conformaciones Hückel y Möbius en pentaporfirinas, hexaporfirinas y heptaporfirinas con distintos números de anillos pirrol. El proyecto determinó cómo afectaban a la estabilidad de los compuestos Möbius la tensión, la aromaticidad y la metalación del anillo macrocíclico, entre otras propiedades fisicoquímicas. A partir del estudio, los investigadores desarrollaron una serie de descriptores útiles para identificar porfirinoides con un equilibrio óptimo entre la tensión anular impuesta por el giro y la estabilización energética aportada por la aromaticidad Möbius. Cabe destacar que se identificaron las condiciones óptimas para obtener compuestos aromáticos Möbius basados en penta, hexa y heptaporfirinas. La conformación de las porfirinas expandidas resultó depender fuertemente del estado de oxidación, los sustituyentes y el pH. En particular, se encontró que la adición de metales del grupo 10 bloqueaba la conformación Möbius en las hexaporfirinas. Un logro importante fue que se identificaron interruptores viables de la topología Hückel-Möbius que acarreaban un cambio drástico en las propiedades ópticas no lineales del macrociclo. Los resultados informáticos del proyecto CCMOBIUS coinciden muy bien con los datos experimentales disponibles para esas porfirinas expandidas. Los interruptores de la topología Hückel-Möbius desarrollados en el proyecto podrían utilizarse como interruptores moleculares sensibles a la luz para aplicaciones nanoelectrónicas.

Palabras clave

Química computacional, aromaticidad Möbius, porfirina expandida, material óptico, interruptor molecular

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