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Application of Functionalised Oligoprolines in Asymmetric Catalysis

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Un nouveau système artificiel imite les catalyseurs naturels

Grâce à la biologie de synthèse, les scientifiques financés par l'UE sont parvenus à mettre au point un catalyseur artificiel imitant les séquences synthétiques biochimiques essentielles à la biomédecine, la nanotechnologie et les sciences des matériaux.

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La création de nouveaux systèmes catalytique repose sur une nouvelle méthode d'incorporation de minuscules catalyseurs moléculaires au sein de structures supramoléculaires. Cette technique offre un contrôle sans pareil de la réactivité et de la sélection des catalyseurs supramoléculaires synthétiques. Grâce à leurs propriétés uniques, les acides aminés et les peptides ont favorisé l'expansion du secteur des enzymes artificiels. Ils figurent parmi les éléments essentiels des structures supramoléculaires en raison de leur diversité structurelle et fonctionnelle, et leur propension naturelle à former des structures tridimensionnelles définies. Lors du projet FUNCTOPROLASYMMCAT (Application of functionalised oligoprolines in asymmetric catalysis), les chercheurs sont parvenus à créer une structure supramoléculaire composée d'oligoprolines rigides et hélicoïdales pour soutenir la formation des oligomères. La synthèse et l'adaptation de la structure ont nécessité le placement de groupes fonctionnels sur toute la charpente d'oligoprolines. Des connaissances et un contrôle rigoureux de la disposition spatiale et de la rigidité des oligoprolines se sont avérés essentiels à la création de groupes fonctionnels. La cristallographie et la spectroscopie ont permis aux chercheurs d'établir avec une précision sans précédent les distances entre les résidus de la chaîne d'oligoprolines. Ils ont par ailleurs confirmé que l'hélice de polyproline, composée des oligoprolines, convenait parfaitement à l'ensemble catalytique. Grâce à des techniques de synthèse et d'analyse avancées, un prototype d'oligroproline a été préparé et mis en œuvre grâce à des groupes catalytiques et des sites de reconnaissance. La recherche des conditions de réaction optimales pour le système catalytique supramoléculaire final s'est avérée particulièrement difficile. Ces conditions ont permis à l'équipe de rendre la transformation catalytique plus efficace et plus sélective au sein d'un oligomère d'une longueur donnée. Le nouvel ensemble supramoléculaire constitue un exemple unique d'une reproduction simple des processus de réplication naturels, contribuant ainsi à une meilleure compréhension de la complexité des systèmes biologiques. Cette alternative possible aux processus catalytiques vitaux des molécules naturelles pourrait constituer une avancée majeure pour la chimie organique moderne et avoir un impact considérable sur d'autres disciplines scientifiques.

Mots‑clés

Enzyme artificiel, biologie de synthèse, systèmes catalytiques, chimie supramoléculaire, oligoprolines

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