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AMINE SYNTHESIS THROUGH BIOCATALYTIC CASCADES

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Enzyme sollen klassische Chemie ersetzen

Kontinuierlich wird an sicheren und umweltfreundlichen Methoden zur Herstellung chemischer Substanzen geforscht. Europäische Forscher entwickelten nun Enzymkaskaden, um klassische chemische Prozesse bei der Produktion aminhaltiger Substanzen zu ergänzen oder zu ersetzen.

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Amine sind wichtige chemische Zwischenprodukte, die vor allem zur Herstellung von Polymeren, Arzneimitteln und anderen Chemikalien eingesetzt werden. Ein sehr bekanntes Beispiel ist 6-Aminocapronsäure für die Herstellung von Polyamidpolymeren in der Textilindustrie, für Bodenbeläge oder andere Nylonprodukte. Die herkömmliche chemische Synthese verwendet Phenol und ist energieintensiv und rückstandsreich. Daher nutzte das EU-finanzierte Forschungsprojekt (Amine synthesis through biocatalytic cascades) (AMBIOCAS) nun die katalytische Aktivität von Transaminaseenzymen für die Synthese von Aminen. So wurden auf biotechnologischem Wege verschiedene Transaminasemutanten hergestellt und eine Bibliothek eingerichtet. Die Konstruktion der Mutanten erfolgte auf Basis der 3D-Struktur mehrerer Transaminasen, die mit Protein-Röntgenkristallographie ermittelt worden war. Langfristig sollen diese Enzyme zur biotechnologischen Herstellung funktioneller Amingruppen in verschiedenen kommerziellen Produkten eingesetzt werden. Nach Identifizierung von Transaminaseenzymen, die die Umwandlung zu Aminen katalysieren, wurden Enzymkaskaden entwickelt, die auch andere chemische Eigenschaften vermitteln. Zuvor waren jedoch mehrere Probleme zu klären, etwa das ungünstige thermodynamische Gleichgewicht bei der Umwandlung von Ketonen in Amine. Durch detaillierte Analyse der kinetischen und energetischen Parameter gelang es, die Reaktionsbedingungen und Enzymeigenschaften zu optimieren. Ein wichtiger innovativer Schritt bei der Entwicklung der Enzymkaskade war die Regeneration des Cofaktors, da auf die Isolierung von Zwischenprodukten verzichtet werden kann und dies die Synthese von 6-Aminocapronsäure auf sechs enzymatische Schritte reduziert. Mit den hochaktiven selektiven Eigenschaften der Enzyme geht man von erheblichen finanziellen Einsparungen aus, da die von AMBIOCAS entwickelten enzymbasierten Methoden sehr umweltfreundlich sind und die Risiken giftiger, brennbarer und explosiver Gase in der chemischen Industrie minimiert werden.

Schlüsselbegriffe

Enzymatisch, Chemie, Amin, Phenol, Transaminase, Mutanten, Biotechnologie

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