Description du projet
Élargir l’espace stéréochimique tractable par catalyse stéréosélective
Les stéréo-isomères sont des entités moléculaires présentant des liaisons atomiques identiques et existant sous des formes distinctes en raison de la disposition différente de leurs atomes dans l’espace. La plupart des unités stéréogéniques codent deux configurations différentes, décrivant des structures moléculaires tridimensionnelles distinctes. Celles-ci ont un impact important sur les propriétés moléculaires, ce qui incite à utiliser des méthodes de préparation permettant de contrôler la configuration, en utilisant de préférence des catalyseurs qui permettent des transformations sélectives. Les catalyseurs différencient les voies de réaction concurrentes vers le stéréo-isomère souhaité et demeurent intacts tout au long du processus. L’objectif du projet X-Fold StereoGen, financé par l’UE, est désormais de contrôler par voie catalytique les unités stéréogéniques qui codent plus de deux configurations. Outre l’espace stéréochimique plus vaste que permet la synthèse stéréosélective, le projet s’efforce d’établir une interconnexion conceptuelle entre la stéréogénicité d’ordre supérieur et l’espace conformationnel.
Objectif
Catalytic, stereoselective methodologies to study the control over the configuration of stereogenic elements with three- four-, five- and six-fold stereoisomerism are proposed. Previous catalyst-stereocontrolled methods allowed the differentiation of a twofold number of stereoisomers for any given stereogenic element. It is thus anticipated that expanding the stereogenicity in stereoselective catalysis represents a significant advance for the field. The reunification of conformational analysis and stereoisomerism in organic synthesis is expected to provide an improved conceptual framework. Traditionally, stereogenic elements are considered to generate a doubled number of possible stereoisomers, which are assigned with standard stereochemical descriptors such as R and S. The overall number of possible stereoisomers in a molecule with a set of stereogenic elements (n) is thus commonly predicted as 2^n. This binary stereochemical understanding of stereoisomerism represents a current basis for organic synthesis and a wide range of bioactive compounds critical for our health care are skillfully prepared by controlling the configuration of desired stereoisomers. Control over stereogenic elements that generate more than a twofold number of possible stereoisomers thus dramatically extents the scope of current stereoselective catalysis and organic synthesis. 1: The underpinnings of conformational analysis and the catalyst-stereocontrolled synthesis will be conceptually unequivocally reunited. 2: The uncharted setting of catalyst control over three-, four-, five- and six-fold stereogenicity will be established by the development of versatile synthetic methodologies. 3: Novel molecular architectures featuring unique chemical topologies will be assessible, representing unexplored chemical designs for a broad range of applications. 4: A divergent catalysis approach will be explored, utilizing common substrates for several stereoisomeric products with extended stereogenicity.
Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. La classification de ce projet a été validée par l’équipe qui en a la charge.
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN. La classification de ce projet a été validée par l’équipe qui en a la charge.
Programme(s)
Régime de financement
ERC-COG - Consolidator GrantInstitution d’accueil
4051 Basel
Suisse