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Remote functionalization by a “deracemizing” metal walk – An innovative approach to define stereochemistry

Descripción del proyecto

Comienza la carrera en busca de nuevos métodos para lograr transformaciones a distancia

Los especialistas en química sintética pueden tener dificultades al tratar con moléculas que existen en dos formas físicas diferentes, las cuales tienen los mismos átomos y enlaces químicos, como al inducir la torsión de una parte de la molécula sin alterar los átomos que están enlazados entre sí. Los enantiómeros, imágenes especularse no superponibles, son una de esas clases de moléculas, son muy comunes y sus dos formas pueden tener diferentes actividades. Lograr los denominados «productos enantioméricamente puros» suele ser el objetivo, y la desracemización es una reacción que puede producir un único enantiómero. El equipo del proyecto DeraceMWalk, que cuenta con el apoyo de las Acciones Marie Skłodowska-Curie, aprovecha un nuevo método para que la desracemización para llevar a cabo una funcionalización a distancia que producirá valiosos ésteres borónicos enantiopuros.

Objetivo

In conclusion this proposal nicely combines a study of a Co-catalyzed remote hydroboration with a modern and conceptionally new approach to define stereochemistry through an elegant “deracemization” process mediated by a metal/ligand catalyst. Through this method, branched alkyl chains en route to highly complex scaffolds with a well-defined stereochemistry should be accessible. This strategy will be an invaluable asset to the scarcely existing methods creating multiple stereogenic centers in only one transformation (one could prepare 1,n-stereocenters through this approach). Moreover, the anticipated remote functionalization delivers valuable enantiopure boronic esters, that might serve as interesting and important intermediates in natural product synthesis and medical chemistry. Furthermore, mechanistic studies will give a better understanding of the proposed transformation and may pave the way for further remote transformations that involve a deracemizing metal-walk possessing branched alkyl chains (e.g. remote hydrosilylation).

Ámbito científico (EuroSciVoc)

CORDIS clasifica los proyectos con EuroSciVoc, una taxonomía plurilingüe de ámbitos científicos, mediante un proceso semiautomático basado en técnicas de procesamiento del lenguaje natural.

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Coordinador

TECHNION RESEARCH AND DEVELOPMENT FOUNDATION LTD
Aportación neta de la UEn
€ 173 464,32
Dirección
THE SENATE BUILDING TECHNION CITY 1
32000 Haifa
Israel

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Tipo de actividad
Private for-profit entities (excluding Higher or Secondary Education Establishments)
Enlaces
Coste total
€ 173 464,32