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Remote functionalization by a “deracemizing” metal walk – An innovative approach to define stereochemistry

Projektbeschreibung

Startschuss für neue Methoden der Fernfunktionalisierung

Die synthetische Chemie stößt dann auf Schwierigkeiten, wenn sie es mit Molekülen zu tun bekommt, die in zwei verschiedenen physikalischen Formen existieren können, welche dieselben chemischen Bindungen und Atome aufweisen, etwa wenn ein Teil des Moleküls verdreht ist, ohne dass sich die aneinander gebundenen Atome verändern. Bei den Enantiomeren, nicht deckungsgleichen Spiegelbildisomeren, handelt es sich um eine solche Klasse von Molekülen. Sie sind relativ häufig, und ihre beiden Formen können unterschiedliche Aktivitäten entfalten. Ziel sind oft sogenannte enantiomerenreine Produkte, und mit der Deracemisierungsreaktion kann ein einzelnes Enantiomer geliefert werden. Das im Rahmen der Marie-Skłodowska-Curie-Maßnahmen unterstützte Projekt DeraceMWalk nutzt einen neuartigen Deracemisierungsansatz, um eine Fernfunktionalisierung durchzuführen, die wertvolle enantiomerenreine Boronsäureester liefern wird.

Ziel

In conclusion this proposal nicely combines a study of a Co-catalyzed remote hydroboration with a modern and conceptionally new approach to define stereochemistry through an elegant “deracemization” process mediated by a metal/ligand catalyst. Through this method, branched alkyl chains en route to highly complex scaffolds with a well-defined stereochemistry should be accessible. This strategy will be an invaluable asset to the scarcely existing methods creating multiple stereogenic centers in only one transformation (one could prepare 1,n-stereocenters through this approach). Moreover, the anticipated remote functionalization delivers valuable enantiopure boronic esters, that might serve as interesting and important intermediates in natural product synthesis and medical chemistry. Furthermore, mechanistic studies will give a better understanding of the proposed transformation and may pave the way for further remote transformations that involve a deracemizing metal-walk possessing branched alkyl chains (e.g. remote hydrosilylation).

Wissenschaftliches Gebiet (EuroSciVoc)

Schlüsselbegriffe

Programm/Programme

Thema/Themen

Finanzierungsplan

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

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Aufforderung zur Vorschlagseinreichung

(öffnet in neuem Fenster) H2020-MSCA-IF-2020

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Koordinator

TECHNION RESEARCH AND DEVELOPMENT FOUNDATION LTD
Netto-EU-Beitrag
€ 173 464,32
Adresse
THE SENATE BUILDING TECHNION CITY 1
32000 Haifa
Israel
Aktivitätstyp
Private for-profit entities (excluding Higher or Secondary Education Establishments)
Links
Gesamtkosten
€ 173 464,32