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Remote functionalization by a “deracemizing” metal walk – An innovative approach to define stereochemistry

Descrizione del progetto

La corsa a nuovi metodi per ottenere trasformazioni a distanza

Alcune molecole possono esistere in due forme fisiche diverse, ma caratterizzate dagli stessi legami chimici e dagli stessi atomi: ciò ne rende difficile il trattamento da parte dei chimici sintetici, ad esempio per quanto concerne la deformazione di una parte della molecola senza alterare gli atomi che sono legati tra loro. Gli enantiomeri, immagini speculari non sovrapponibili, rappresentano una di queste classi di molecole. Sono abbastanza comuni, e le loro due forme possono svolgere attività diverse. Spesso l’obiettivo è ottenere i cosiddetti enantiomeri puri e la deracemizzazione è una reazione in grado di produrre un singolo enantiomero. Con il supporto del programma di azioni Marie Skłodowska-Curie, il progetto DeraceMWalk sta sfruttando un nuovo approccio alla deracemizzazione per effettuare una funzionalizzazione remota che fornirà preziosi esteri boronici enantiopuri.

Obiettivo

In conclusion this proposal nicely combines a study of a Co-catalyzed remote hydroboration with a modern and conceptionally new approach to define stereochemistry through an elegant “deracemization” process mediated by a metal/ligand catalyst. Through this method, branched alkyl chains en route to highly complex scaffolds with a well-defined stereochemistry should be accessible. This strategy will be an invaluable asset to the scarcely existing methods creating multiple stereogenic centers in only one transformation (one could prepare 1,n-stereocenters through this approach). Moreover, the anticipated remote functionalization delivers valuable enantiopure boronic esters, that might serve as interesting and important intermediates in natural product synthesis and medical chemistry. Furthermore, mechanistic studies will give a better understanding of the proposed transformation and may pave the way for further remote transformations that involve a deracemizing metal-walk possessing branched alkyl chains (e.g. remote hydrosilylation).

Campo scientifico (EuroSciVoc)

Parole chiave

Programma(i)

Argomento(i)

Meccanismo di finanziamento

MSCA-IF - Marie Skłodowska-Curie Individual Fellowships (IF)

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Invito a presentare proposte

(si apre in una nuova finestra) H2020-MSCA-IF-2020

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Coordinatore

TECHNION RESEARCH AND DEVELOPMENT FOUNDATION LTD
Contributo netto dell'UE
€ 173 464,32
Indirizzo
THE SENATE BUILDING TECHNION CITY 1
32000 Haifa
Israele
Tipo di attività
Private for-profit entities (excluding Higher or Secondary Education Establishments)
Collegamenti
Costo totale
€ 173 464,32