Description du projet
L’électrochimie ouvre de nouvelles perspectives en synthèse moléculaire
En chimie organique, les carbènes et les nitrènes ont révolutionné la synthèse moléculaire et simplifié la création de produits pharmaceutiques, agrochimiques et de polymères. Leurs analogues basés sur le bore (les borylènes) sont toutefois restés à la traîne en raison de la difficulté à les synthétiser. Fort de ce constat, le projet ElectroBor, financé par le CER, entend changer cette situation en s’appuyant sur l’électrochimie pour générer des borylènes de manière contrôlée. Cette avancée permettra de mieux comprendre la réactivité des borylènes, inaugurant des techniques de borylation innovantes. Parmi celles-ci, la synthèse de nouveaux boracycles et l’activation de liaisons C-C pourraient rationaliser la synthèse de matériaux fonctionnels. En s’appuyant sur des méthodes électrochimiques, ElectroBor devrait identifier de nouvelles structures moléculaires et faire progresser la synthèse chimique, faisant écho à l’impact transformateur des carbènes et des nitrènes.
Objectif
Carbenoids (carbene and nitrene) have revolutionized the field of organic chemistry, reshaping and improving the molecular construction landscape and unveiling previously inaccessible reaction pathways. This chemistry has massively simplified the synthesis of complex molecular structures, such as pharmaceuticals, agrochemicals, and polymers. In contrast with the essential role of carbenes and nitrenes, the boron analogue - borylene - has received limited attention in synthetic chemistry. A basic understanding of borylene reactivity has hindered its utilization in organic synthesis, primarily because of its synthetically challenging formation.
This proposal aims to harness electrochemistry as a novel synthetic approach for the controlled generation of borylenes. This chemoselective platform will determine the critical factors that influence the reactivity of borylene intermediates and will enable the use of new borylation techniques previously out of reach of chemists. Having successfully demonstrated the first example of electrochemical borylene formation, we anticipate the emergence of various novel borylation techniques, among others, (i) the synthesis of underexplored strained three-membered boracycles by cycloaddition reactivity, unlocking access to novel classes of molecules, and (ii) the activation of ubiquitous bonds through boron insertion into C-C, which will utilize unprecedented retrosynthetic logic for ring expansion and 1,n-substituted chemical motifs, thus shortening the synthetic scheme of functional materials.
Drawing inspiration from the remarkable impact of carbenoids across a multitude of chemistry domains, we envision that the electrosynthesis of borylenes will empower chemists to employ these reactive species to unlock access to entirely underexplored classes of molecules and will provide profound insights into borylene reactivity, consequently charting a captivating course towards undiscovered realms in chemical synthesis.
Champ scientifique (EuroSciVoc)
CORDIS classe les projets avec EuroSciVoc, une taxonomie multilingue des domaines scientifiques, grâce à un processus semi-automatique basé sur des techniques TLN.
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Mots‑clés
Programme(s)
- HORIZON.1.1 - European Research Council (ERC) Main Programme
Thème(s)
Régime de financement
HORIZON-ERC - HORIZON ERC GrantsInstitution d’accueil
7610001 Rehovot
Israël