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Electrochemical Borylation via Borylene Species: Bridging a Gap in Synthetic Chemistry

Descrizione del progetto

L’elettrochimica apre nuove frontiere nella sintesi molecolare

Nella chimica organica, i carbeni e i nitreni hanno rivoluzionato la sintesi molecolare, semplificando la creazione di prodotti farmaceutici, agrochimici e polimeri. Tuttavia, i loro analoghi al boro (boryleni) sono rimasti indietro a causa della difficoltà di sintesi. Per questo motivo, il progetto ElectroBor, finanziato dal CER, intende cambiare questa situazione utilizzando l’elettrochimica per generare borylene in modo controllato. Questa scoperta migliorerà la nostra comprensione della reattività del borylene, portando a tecniche innovative di borylazione. Tra questi, la sintesi di nuovi boracicli e l’attivazione di legami C-C, che promettono di semplificare la sintesi di materiali funzionali. Sfruttando i metodi elettrochimici, ElectroBor è destinato a sbloccare nuove strutture molecolari e a far progredire la sintesi chimica, facendo eco all’impatto trasformativo dei carbeni e dei nitreni.

Obiettivo

Carbenoids (carbene and nitrene) have revolutionized the field of organic chemistry, reshaping and improving the molecular construction landscape and unveiling previously inaccessible reaction pathways. This chemistry has massively simplified the synthesis of complex molecular structures, such as pharmaceuticals, agrochemicals, and polymers. In contrast with the essential role of carbenes and nitrenes, the boron analogue - borylene - has received limited attention in synthetic chemistry. A basic understanding of borylene reactivity has hindered its utilization in organic synthesis, primarily because of its synthetically challenging formation.
This proposal aims to harness electrochemistry as a novel synthetic approach for the controlled generation of borylenes. This chemoselective platform will determine the critical factors that influence the reactivity of borylene intermediates and will enable the use of new borylation techniques previously out of reach of chemists. Having successfully demonstrated the first example of electrochemical borylene formation, we anticipate the emergence of various novel borylation techniques, among others, (i) the synthesis of underexplored strained three-membered boracycles by cycloaddition reactivity, unlocking access to novel classes of molecules, and (ii) the activation of ubiquitous bonds through boron insertion into C-C, which will utilize unprecedented retrosynthetic logic for ring expansion and 1,n-substituted chemical motifs, thus shortening the synthetic scheme of functional materials.
Drawing inspiration from the remarkable impact of carbenoids across a multitude of chemistry domains, we envision that the electrosynthesis of borylenes will empower chemists to employ these reactive species to unlock access to entirely underexplored classes of molecules and will provide profound insights into borylene reactivity, consequently charting a captivating course towards undiscovered realms in chemical synthesis.

Campo scientifico (EuroSciVoc)

Parole chiave

Programma(i)

Argomento(i)

Meccanismo di finanziamento

HORIZON-ERC - HORIZON ERC Grants

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Invito a presentare proposte

(si apre in una nuova finestra) ERC-2024-STG

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Istituzione ospitante

WEIZMANN INSTITUTE OF SCIENCE
Contributo netto dell'UE
€ 1 499 643,00
Costo totale
€ 1 499 643,00

Beneficiari (1)